(Z)-1,4-bis(4-nitrophenoxy)but-2-ene | 6892-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis(4-nitrophenoxy)but-2-ene
• 英文别名: 1,4-Bis-<4-nitro-phenoxy>-but-2c-en；1,4-Bis-(4-nitro-phenoxy)-but-2c-en；1-nitro-4-[(Z)-4-(4-nitrophenoxy)but-2-enoxy]benzene
• CAS: 6892-53-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: PUVKTZZPFWSKGS-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(4-nitrophenoxy)but-2-ene 在 正丁基锂 、 tetramethylpiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以18%的产率得到(E/Z)-1-(4-nitrophenoxy)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 [(Z)-4-甲基磺酰基氧基丁-2-烯基]甲烷磺酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1,4-bis(4-nitrophenoxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  亲核反应性。第七部分 甲磺酸某些不饱和酯的水解机理

  摘要：

  甲磺酸烯丙酯在碱水解时可提供相应的醇，而顺式和反式-丁-2-烯的1,4-二甲磺酸酯可产生高产率的丁-2-烯，这可能是通过1,4-消除作用形成的然后在硫磺下进行碱水解。该二酯仅在与对硝基苯酚和苯硫酚的钠盐反应时才给出取代的产物。简要讨论了乙烯基和炔基活化磺酸酯的方式。

  DOI：

  10.1039/j29660000237