((1-mesitylvinyl)oxy)trimethylsilane | 59790-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-mesitylvinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: Trimethyl-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethenoxy]silane
• CAS: 59790-47-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: DDWMZLDSDQAAOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl sulfonylmethyl sulfone 、 ((1-mesitylvinyl)oxy)trimethylsilane 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIPOV, A. G.;BAUKOV, YU. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1986, 56, N 1, 126-140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2′,4′,6′-三甲基苯乙酮 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((1-mesitylvinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Etude par RMN 13C Et 199Hg de composes oxobromo- et dioxomercuriques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83694-3

文献信息

• Electrochemical, Iodine-Mediated α-CH Amination of Ketones by Umpolung of Silyl Enol Ethers
  作者：Julia Strehl、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02068

  日期：2020.8.7

  oxidative Umpolung reaction of silyl enol ethers utilizing simple iodide salts for the synthesis of α-amino ketones is described. The products were isolated in excellent yields of up to 100%, and various functionalized starting materials were accepted in an undivided electrochemical cell design. Moreover, a sensitivity assessment to ensure an improved reproducibility of the reaction and cyclic voltammetry

  描述了利用简单的碘盐合成的α-氨基酮的甲硅烷基烯醇醚的电化学氧化Umpolung反应。分离出的产物的收率高达100％，且功能齐全的起始材料已被接受用于未拆分的电化学电池设计中。此外，为了确保反应的再现性得到改善，进行了敏感性评估，并进行了循环伏安法实验，以根据其基础推测出合理的反应机理。
• Cyanide-ion-catalyzed reaction of pentafluorophenyltrimethylsilane with substituted acetophenones
  作者：O.A. Vyazankina、B.A. Gostevskii、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87329-0

  日期：1985.9

  Treatment of pentafluorophenyltrimethylsilane (I) with enolizable ketones in the presence of a catalytic amount of potassium cyanide-18-crown-6 complex gave the corresponding trimethylsilyl enol ethers. The same dehydrogenative silylation of highly crowded 2,4,6-trimethylacetophenone with silane I or with Me3SiCN was extended to the preparation of 1′-(2,4,6-trimethylstyryl)oxytrimethylsilane (XII)

  在催化量的氰化钾-18-冠-6配合物的存在下，用可烯丙基化的酮处理五氟苯基三甲基硅烷（I），得到相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚。高度拥挤的2,4,6-三甲基苯乙酮与硅烷I或与Me 3 SiCN的相同脱氢甲硅烷基化反应扩展到了1'-（2,4,6-三甲基苯乙烯基）氧基三甲基硅烷（XII）的制备。另一方面，氰化钾-18-冠-6配合物催化将硅烷I或Me 3 SiCN加到不可烯化的酮（如α，α，α-三氟苯乙酮）的羰基上。
• Asymmetric Electrophilic α-Amidoalkylation, VII1): Generation, Crystal Structure, and Trapping Reactions of a Chiral 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derived N-Acyliminium Ion
  作者：Klaus Th. Wanner、Ilona Praschak、Ulrich Nagel

  DOI：10.1002/ardp.19903230605

  日期：——

  The camphanic acid amide 4 has efficiently been oxidized with triphenylcarbenium tetrafluoroborate (3) to yield the chiral N‐acyliminium ion 1. Trapping reactions of 1 with the silyl nucleophiles 7a‐c and 10a‐f proceeded with stereoselective bond formation, affording the diastereomers (R)‐8/(S)‐9a‐c and (R)‐11/(S)‐12a‐f, respectively, with diastereoselectivities of up to 93.9/6.1.

  莰酸酰胺 4 已被三苯基碳鎓四氟硼酸盐 (3) 有效氧化，产生手性 N-酰基胺离子 1。1 与甲硅烷基亲核试剂 7a-c 和 10a-f 的捕获反应进行立体选择性键形成，得到非对映异构体（ R)-8/(S)-9a-c 和 (R)-11/(S)-12a-f，分别具有高达 93.9/6.1 的非对映选择性。
• Shipov, A. G.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 111 - 122
  作者：Shipov, A. G.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of substituted acetophenones with pentafluorophenyltrimethylsilane and related compounds under conditions of nucleophilic catalysis
  作者：O. A. Vyazankina、B. A. Gostevskii、N. S. Vyazankin

  DOI：10.1007/bf00956809

  日期：1985.11