Toluene-4-sulfonic acid (3aR,3bS,5R,7R,7aR,8aR)-5-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylmethyl ester | 82530-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3aR,3bS,5R,7R,7aR,8aR)-5-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylmethyl ester
• CAS: 82530-10-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₉S
• 分子量: 492.547
• InChiKey: KJSKNYKRMWPMOO-JIKXHTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 3 A molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以81.4%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (3aR,3bS,5R,7R,7aR,8aR)-5-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ分子内氧化形成甲氧基亚苄基乙缩醛来保护羟基

  摘要：

  在无水条件下进行DDQ氧化时，位于分子中的酸敏感性甲氧基亚苄基缩醛的分子内氧化形成很容易保护位于甲氧基苄基醚基的α或β位置的羟基，然后在H 2的存在下将其进一步氧化为碱敏感的羟基酯。哦

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86975-0