3,4-Dihydro-2-methyl-chinoxalin | 31756-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-Dihydro-2-methyl-chinoxalin
• 英文别名: 3-Methyl-1,2-dihydroquinoxaline
• CAS: 31756-99-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD19219231
• 分子量: 146.192
• InChiKey: GQTNTBNGKPFZOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-2-methyl-chinoxalin 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (((1R,3S,3'S)-3,3'-diethyl-3H,3'H-1,1'-spirobi[isobenzofuran]-7,7'-diyl)bis(oxy))bis(diphenylphosphane) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以89% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在杂环的不对称氢化中探索基于手性非对映异构体（SPIROL）的次膦酸酯配体。

  摘要：

  已经制备了新的和容易获得的基于手性SPIROL的二亚膦酸酯配体（SPIRAPO），并将其用于铱催化的喹啉，喹喔啉和2 H -1,4-bezoxazin-2-ones的不对称氢化。虽然结构相似的（R，R，R）-SPIRAPO和（R）-SPINOL基亚膦酸酯不是这些转化的最佳配体，但（S，R，R发现SPIRAPO的）-非对映异构体是还原20个不同S / C = 10000负载的不同杂环系统的高效配体。这种脱芳香化氢化反应可直接获得高对映选择性（高达94％的光学活性四氢喹啉） ee）和极佳的收率（高达99％），并用于生成1.75 g天然生物碱（-）-（R）-鸟苷。该方案随后被扩展以实现喹喔啉和2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮的不对称氢化，具有良好至优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03088k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 在 RuCl[(R)-daipena][(R)-dm-segphos] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 21.0h， 以56%的产率得到3,4-Dihydro-2-methyl-chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  手性钌双环配合物催化喹喔啉，苯并恶嗪和苯并噻嗪的不对称加氢反应

  摘要：

  AbstractThe ruthenabicyclic complex RuCl[(R)‐daipena][(R)‐dm‐segphos] with potassium tert‐butoxide catalyzes the hydrogenation of 2‐alkylquinoxalines and a 3‐methyl‐2H‐1,4‐benzoxazine in toluene under 20–100 atm of hydrogen at 40 °C to afford S‐configured cyclic amino products in greater than 97% enantiomeric excess {DAIPENA=anion of DAIPEN at the 2‐position of an anisyl group, DAIPEN=1,1‐di(4‐anisyl)‐2‐isopropyl‐1,2‐ethylenediamine, DM‐SEGPHOS=(4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole)‐5,5′‐diylbis[di(3,5‐xylyl)phosphine]}. The high catalytic activity results in a turnover number as high as 9400. Hydrogenation of the benzoimine heterocycles with the RuCl[(R)‐daipena][(R)‐segphos]/potassium tert‐butoxide system yields the R‐configured products in high enantiomeric excess [SEGPHOS=(4,4′‐bi‐1,3‐benzodioxole)‐5,5′‐diylbis(diphenylphosphine)]. The mode of enantioselection is discussed based on transition state models involving six‐membered pericyclic structures.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300604

文献信息

• WHITE ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：EP1651012B1

  公开（公告）日：2013-04-17
• METAL COMPLEX DYE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, DYE-SENSITIZED SOLAR CELL, DYE SOLUTION, AND COMPOUND
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2793311B1

  公开（公告）日：2019-06-19