2-cyclohexenyl 3,3-bis(methylthio)-2-bromo-2-propenoate | 136495-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexenyl 3,3-bis(methylthio)-2-bromo-2-propenoate
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-yl 2-bromo-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 136495-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂S₂
• 分子量: 323.275
• InChiKey: SIEZVZWWJKOQFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexenyl 3,3-bis(methylthio)-2-bromo-2-propenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到3-hexahydro-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化

  摘要：

  描述了一种新的分子内烯酮自由基环化。用氢化三丁基锡和 AIBN 处理 α-溴-β-烷氧基羰基-和 α-溴-β-氧代烯酮二硫缩醛，以中等产率得到内酯和在 α 位带有双（甲硫基）亚甲基取代基的环酮。还进行了烯酮自由基合成子的串联自由基环化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1550
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexenyl 3,3-bis(methylthio)-2-propenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-cyclohexenyl 3,3-bis(methylthio)-2-bromo-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛的分子内自由基环化

  摘要：

  描述了一种新的分子内烯酮自由基环化。用氢化三丁基锡和 AIBN 处理 α-溴-β-烷氧基羰基-和 α-溴-β-氧代烯酮二硫缩醛，以中等产率得到内酯和在 α 位带有双（甲硫基）亚甲基取代基的环酮。还进行了烯酮自由基合成子的串联自由基环化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1550

文献信息

• Synthesis of γ-Lactones by the Intramolecular Radical Cyclization of 2-Bromo-3,3-bis(methylthio)propionates. A Useful Ketene Radical Synthon
  作者：Seiji Iwasa、Makoto Yamamoto、Atsuko Furusawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1991.1457

  日期：1991.8

  The first example of intramolecular radical cyclization of ketene radical synthon is presented. Intramolecular radical cyclization of 2-bromo-ketene-S,S-acetals proceeded highly regioselectively to give the corresponding 5-exo-trig cyclized γ-lactones.

  本文首次介绍了酮基合成物分子内自由基环化的实例。2-bromo-ketene-S,S-acetals 的分子内自由基环化具有高度区域选择性，可得到相应的 5-exo-trig 环化 γ-内酯。