(S)-5-benzylfuran-2(5H)-one | 112068-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-5-benzylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-benzyl-2(5H)-furanone；(2S)-2-benzyl-2H-furan-5-one
• CAS: 112068-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HMOUKSOZXCJJBN-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 哌啶 、 (S)-tert-butyl((6-methoxy-7-((4-methoxybenzyl)selanyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)dimethylsilane 、 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-5-benzylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于高度对映选择性氧化环化的手性亲电硒催化剂

  摘要：

  在过去的二十年中，手性亲电硒催化剂已被应用于催化烯烃的不对称转化。然而，尚未开发出具有广泛底物范围的高度对映选择性反应。我们报告了该反应的第一个成功例子，该反应采用基于刚性茚满醇支架的催化剂，该支架可以很容易地从市售茚满酮合成。该反应在温和条件下有效地将 β,γ-不饱和羧酸转化为各种对映体富集的 γ-丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01462

文献信息

• Pd-catalyzed 5-endo-trig-type cyclization of β,γ-unsaturated carbonyl compounds: an efficient ring closing reaction to give γ-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Gan B. Bajracharya、Priti S. Koranne、Rashid N. Nadaf、Randa Kassem Mohamed Gabr、Kazuhiro Takenaka、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c0cc02352c

  日期：——

  The 5-endo-trig-type cyclization has been performed using a Pd-bis(isoxazoline) catalyst. The present cyclization of beta,gamma-unsaturated carbonyl compounds gave gamma-butenolides and 3-pyrrolin-2-ones in good to excellent yields.

  已经使用Pd-双（异恶唑啉）催化剂进行了5-内-trig-型环化。β，γ-不饱和羰基化合物的当前环化以良好至优异的产率得到γ-丁烯内酯和3-吡咯啉-2-酮。
• Synthesis of Enantiomerically Pure (4<i>S</i>)-2-Alken-4-olides<i>via</i>(2<i>S</i>)-1-Phenylsulfonyl-2-alkanols
  作者：Rikuhei Tanikaga、Ken Hosoya、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27956

  日期：——

  Reduction of 1-chloro-3-phenylsulfonyl-2-propanone with baker's yeast, followed by epoxidation and alkylation with Grignard reagents, yields enantiomerically pure (2S)-2-phenylsulfonyl-2-alkanols, which are converted into (4S)-2-alken-4-olides in 100% e. e.

  用面包酵母还原1-氯-3-苯磺酰基-2-丙酮，随后进行环氧化和与格里尼亚试剂的烷基化，得到对映体纯的(2S)-2-苯磺酰基-2-烷醇，这些烷醇进一步转化为(4S)-2-烯-4-内酯，具有100%的对映体过量。
• TANIKAGA RIKUHEI; HOSOYA KEN; KAJI ARITSUNE, SYNTHESIS,(1987) N 4, 389-390
  作者：TANIKAGA RIKUHEI、 HOSOYA KEN、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——