[(4S)-benzyl-5-hydroxy-1-isobutylpent-(2E)-enyl]carbamic acid tert-butyl ester | 878206-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4S)-benzyl-5-hydroxy-1-isobutylpent-(2E)-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,7S)-7-benzyl-8-hydroxy-2-methyloct-5-en-4-yl]carbamate
• CAS: 878206-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: BBUKYXJYQCXOFN-HRYKLGGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-benzyl-5-hydroxy-1-isobutylpent-(2E)-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 [(4S)-benzyl-5-hydroxy-(1S)-isobutylpent-(2E)-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Targeting of Selective Electron Scavengers:  Synthesis and Biological Analysis of Hemigramicidin−TEMPO Conjugates

  摘要：

  Synthetic hemigramicidin S-peptidyl TEMPO conjugates are effectively delivered into cells and mitochondria, where they act as electron scavengers and exert protection against apoptosis. Our delivery approach is based on the use of specific structural signaling features recognizable by cells as mitochondria targeting sequences and offers considerable therapeutic anti-apoptotic potential.

  DOI：

  10.1021/ja053679l
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-isovaleraldimine 在 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 [(4S)-benzyl-5-hydroxy-1-isobutylpent-(2E)-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mitochondrial Targeting of Selective Electron Scavengers:  Synthesis and Biological Analysis of Hemigramicidin−TEMPO Conjugates

  摘要：

  Synthetic hemigramicidin S-peptidyl TEMPO conjugates are effectively delivered into cells and mitochondria, where they act as electron scavengers and exert protection against apoptosis. Our delivery approach is based on the use of specific structural signaling features recognizable by cells as mitochondria targeting sequences and offers considerable therapeutic anti-apoptotic potential.

  DOI：

  10.1021/ja053679l