lithium;(Z)-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]prop-1-en-1-olate | 107794-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: lithium;(Z)-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]prop-1-en-1-olate
• CAS: 107794-77-4
• 化学式: C₉H₁₄NO₃*Li
• 分子量: 191.156
• InChiKey: OMFCTLJECYKRAY-NOHYSRBJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium;(Z)-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]prop-1-en-1-olate 在 zinc borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-((2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-pentanoyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯醇化物的不对称酰化反应。第一种直接构建手性 β-二羰基合成子的方法

  摘要：

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  DOI：

  10.1021/ja00316a077
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 lithium;(Z)-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]prop-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯醇化物的不对称酰化反应。第一种直接构建手性 β-二羰基合成子的方法

  摘要：

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  DOI：

  10.1021/ja00316a077

文献信息

• Diastereoselective trifluoromethylation of chiral imide enolates with iodotrifluoromethane mediated by triethylborane
  作者：Katsuhiko Iseki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80046-4

  日期：1994.6

  The trifluoromethylation of lithium enotates of chiral N-acyloxazolidinones with iodotriftuoromcthane mediated by triethylborone proceeds with good diastereomeric excess.

  三乙基硼介导的手性N-酰基恶唑烷酮与碘代三氟甲基蒽的锂基端基的锂三氟甲基化反应进行时，非对映异构体过量。
• A formal synthesis of (+)milbemycin β31: A Wittig approach
  作者：Raymond Baker、Mary J. O'Mahony、Christopher J. Swain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84716-4

  日期：1986.1

  generate the C14–C15 trisubstituted double bond of milbemycin β3 by reaction of a Wittig reagent with the appropriate spiroacetal aldehyde. The product of this reaction, after conversion to the iodide and enantiospecific alkylation to generate the C12 methyl group, has been elaborated to an intermediate previously involved in a total synthesis of milbemycin β3.

  通过Wittig试剂与适当的螺缩醛醛的反应，已经建立了一条新途径来生成米尔贝霉素β3的C 14 -C 15三取代双键。该反应的产物，转化成碘化物和对映体特异性烷基化，产生C后12甲基，已阐述了对先前参与米尔倍霉素的β总合成中的中间体3。
• Baker, Raymond; O'Mahony, Mary J.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1623 - 1634
  作者：Baker, Raymond、O'Mahony, Mary J.、Swain, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• Structure and reactivity of lithium diisopropylamide (LDA) in hydrocarbon solutions. Formation of unsolvated ketone, ester, and carboxamide enolates
  作者：Yong Joo Kim、Max P. Bernstein、Angela S. Galiano Roth、Floyd E. Romesberg、Paul G. Williard、David J. Fuller、Aidan T. Harrison、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo00014a019

  日期：1991.7

  Enolization of ketones, tert-butyl esters, and carboxamides by solvent-free lithium diisopropylamide (LDA) in hexane or toluene are described. Enolates are isolated as spectroscopically pure, white (often crystalline) solids. Solubilities of the enolates in hexane range from highly soluble to completely insoluble. Enolizations of aldehydes, methyl esters, and acetone afford complex mixtures. Analysis of [Li-6]LDA and [Li-6, N-15]LDA in hexane by Li-6 and N-15 NMR spectroscopy show evidence of an equilibrium mixture of at least three cyclic oligomers.
• Synthesis of 3,3-dichloro-2-fluoroacrylic esters by thermal opening of alcoxy perhalogeno cyclopropanes
  作者：T. Nguyen、C. Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83803-8

  日期：1991.9