tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[2-[(2-nitrophenyl)methylselanyl]phenyl]propanoate | 1197815-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[2-[(2-nitrophenyl)methylselanyl]phenyl]propanoate
• CAS: 1197815-05-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅Se
• 分子量: 492.474
• InChiKey: KCWRJIDEURJMPR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[2-[(2-nitrophenyl)methylselanyl]phenyl]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(2S)-2-hydroxy-3-[2-[(2-nitrophenyl)methylselanyl]phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于硒化物的方法在工程骨架酯中光化学裂解肽和蛋白质骨架

  摘要：

  描述了一种光化学裂解肽和蛋白质骨架的策略，它基于硒化物介导的骨架酯部分的裂解。模型系统的研究确立了化学的可行性，并表明该方法可能是蛋白质化学生物学研究的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/jo901368g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-(2-selenocyanatophenyl)propanoate 、 2-硝基苄溴 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[2-[(2-nitrophenyl)methylselanyl]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种基于硒化物的方法在工程骨架酯中光化学裂解肽和蛋白质骨架

  摘要：

  描述了一种光化学裂解肽和蛋白质骨架的策略，它基于硒化物介导的骨架酯部分的裂解。模型系统的研究确立了化学的可行性，并表明该方法可能是蛋白质化学生物学研究的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/jo901368g

文献信息

• A Selenide-Based Approach to Photochemical Cleavage of Peptide and Protein Backbones at Engineered Backbone Esters
  作者：Amy L. Eastwood、Angela P. Blum、Niki M. Zacharias、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/jo901368g

  日期：2009.12.4

  A strategy for photochemical cleavage of peptide and protein backbones is described, which is based on a selenide-mediated cleavage of a backbone ester moiety. Studies in model systems establish the viability of the chemistry and suggest the method could be a valuable tool for chemical biology studies of proteins.

  描述了一种光化学裂解肽和蛋白质骨架的策略，它基于硒化物介导的骨架酯部分的裂解。模型系统的研究确立了化学的可行性，并表明该方法可能是蛋白质化学生物学研究的宝贵工具。