2-nitro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]benzimidazole | 5367-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-nitro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2-nitro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]azepine；2-Nitro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benz[4,5]imidazo[1,2-a]azepin
• CAS: 5367-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: GSKSEJLTZUSGKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]benzimidazole 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-benz[4,5]imidazo[1,2-a]azepin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  吡啶和哌啶-（1'：2'-1：2）苯并咪唑系列的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003275
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 亚膦酸 作用下， 生成 2-nitro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  吡啶和哌啶-（1'：2'-1：2）苯并咪唑系列的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550003275

文献信息

• Thermal transformations of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides
  作者：V. A. Samsonov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、V. A. Savel’ev

  DOI：10.1007/s11172-011-0257-x

  日期：2011.8

  Thermal transformations of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides represented by spiro[2H-benz-imidazole-2,1′-cyclohexane] 1,3-dioxide and its 5-nitro derivative were studied. Their heating resulted in reversible isomerization to spiro[3H-[2,1,4]benzoxadiazine-3,1′-cyclohexane] 4-oxides. More prolonged heating of 2H-benzimidazole 1,3-dioxides caused sequential elimination of the first and then (at higher temperature) the second N-oxide oxygen atom to form 2H-benzimidazole derivatives, which upon further heating were transformed to 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]benzimidazoles. A scheme of the process was suggested, which described the experimental data obtained. Spiro[3H-[2,1,4]benzoxadiazine-3,1′-cyclohexane] 4-oxides on exposure to the sunlight were quantitatively transformed to 2H-benzimidazole 1,3-dioxides.

  对由螺[2H-苯并咪唑-2,1′-环己烷] 1,3-二氧化物及其5-硝基衍生物代表的2H-苯并咪唑1,3-二氧化物的热转化进行了研究。加热导致其可逆异构化为螺[3H-[2,1,4]苯并噁二嗪-3,1′-环己烷] 4-氧化物。对2H-苯并咪唑1,3-二氧化物的更长时间加热则导致第一个、然后（在更高温度下）第二个N-氧原子的顺序消除，形成2H-苯并咪唑衍生物，这些衍生物在进一步加热后转化为7,8,9,10-四氢-6H-氮杂环[1,2-a]苯并咪唑。提出了一个过程示意图，以描述获得的实验数据。螺[3H-[2,1,4]苯并噁二嗪-3,1′-环己烷] 4-氧化物在阳光照射下定量转化为2H-苯并咪唑1,3-二氧化物。
• Herbert, John A. L.; Iddon, Brian; Robinson, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 991 - 998
  作者：Herbert, John A. L.、Iddon, Brian、Robinson, Andrew G.、Suschitzky, Hans

  DOI：——

  日期：——
• HERBERT, JOHN A. L.;IDDON, BRIAN;ROBINSON, ANDREW G.;SUSCHITZKY, HANS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 991-997
  作者：HERBERT, JOHN A. L.、IDDON, BRIAN、ROBINSON, ANDREW G.、SUSCHITZKY, HANS

  DOI：——

  日期：——