ethyl-2-pyridylsulfoximine | 76456-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl-2-pyridylsulfoximine
• 英文别名: S-ethyl-S-(2-pyridyl)sulfoximine；Ethyl(imino)(pyridin-2-yl)-lambda6-sulfanone；ethyl-imino-oxo-pyridin-2-yl-λ6-sulfane
• CAS: 76456-07-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: ULEXWENYEIDYDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 、 ethyl-2-pyridylsulfoximine 在 三乙烯二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-(4-methylphenyl)-S,S-ethyl(2-pyridyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下在DABCO存在下铜催化亚砜基盐与亚砜基亚砜的N-芳基化

  摘要：

  在氯化铜和DABCO的存在下，证明了亚砜基亚砜与四氟硼酸芳基重氮的N-芳基化。各种各样的芳基和烷基亚磺胺类与不同的带有给电子和吸电子基团的芳基重氮亚胺盐参与偶联反应，并以67-88％的收率提供了所需的产物。该反应通过自由基机理进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152079
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-pyridyl sulfoxide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl-2-pyridylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  铜在温和条件下用烷基硼酸促进亚砜亚胺的N烷基化

  摘要：

  据报道，使用甲基硼酸进行了铜亚甲基亚砜亚砜的N-甲基化反应。在温和条件下，反应可在短时间内提供出色的收率。还发现优化的条件适合于用不同的烷基硼酸使亚磺酰亚胺的N-烷基化。另外，在标准反应条件下证明了生物活性的L-甲硫氨酸亚磺酰亚胺衍生物的N-甲基化和环丙基化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02234d

文献信息

• Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfoximines with Arylboronic Acids under Mild Conditions
  作者：Surabhi Gupta、Siddharth Baranwal、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1055/s-0037-1612216

  日期：2019.5

  optimized reaction conditions are well suited to the task of N-vinylation of sulfoximine with trans-2-phenylvinylboronic acid. N-Arylation of sulfoximines with different arylboronic acids, including sterically hindered boronic acids, is achieved using copper(I) iodide and 4-DMAP at room temperature. Moreover, N-arylation of biologically relevant l-methionine sulfoximine is demonstrated for the first time

  抽象的 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。 在室温下，使用碘化亚铜（I）和4-DMAP可将亚砜基与不同的芳基硼酸（包括位阻硼酸）进行N-芳基化反应。此外，首次证明了生物学上相关的1-甲硫氨酸亚磺酰亚胺的N-芳基化。所有这些反应在短时间内以优异的产率提供了所需的产物。优化的反应条件非常适合磺胺嘧啶与反式-2-苯基乙烯基硼酸进行N-乙烯基化的任务。
• A metal-free Petasis reaction towards the synthesis of <i>N</i>-(α-substituted)alkyl sulfoximines/sulfonimidamides
  作者：K. Natarajan、C. P. Irfana Jesin、A. Antony Haritha Mercy、Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1039/d1ob01181b

  日期：——

  Herein, we disclose a metal-free novel approach for the synthesis of N-(α-substituted)alkyl sulfoximines/sulfonimidamides via one-pot multicomponent Petasis reactions of aryl boronic acids, ortho-hydroxyarylaldehydes and sulfoximines/sulfonimidamides in moderate to very good yields. The presence of two chiral centres provides a mixture of diastereomers almost in a 1 : 1 ratio, which are separated successfully

  在此，我们公开了一种无金属的新方法，通过芳基硼酸、邻羟基芳基醛和亚砜亚胺/磺酰亚胺酰胺的一锅多组分 Petasis 反应以中等至非常好的收率合成N- (α-取代的)烷基亚砜亚胺/磺酰亚胺酰胺. 两个手性中心的存在提供了几乎以 1:1 的比例混合的非对映异构体，在大多数情况下它们被成功分离。Petasis产品的-OH官能团进一步用于通过O-烯丙基化衍生杂环，然后进行分子内Heck环化，证明了产品的合成效用。
• One-pot synthesis of α-sulfoximinophosphonate <i>via</i> Kabachnik–Fields reaction
  作者：K. Natarajan、Suraj Sharma、C. P. Irfana Jesin、Ramesh Kataria、Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1039/d2ob01355j

  日期：——

  novel approach for the synthesis of hitherto unknown α-sulfoximinophosphonate via the Kabachnik–Fields reaction of aldehyde, dialkylphosphite and sulfoximine in the presence of InCl3 in THF at 70 °C. α-Sulfoximinophosphonate is synthesized in good yields and its synthetic utilities are proved by functionalizing bromine through the Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and reduction of a nitro

  在此，我们公开了一种新的方法，通过醛、亚磷酸二烷基酯和亚砜亚胺的 Kabachnik-Fields 反应，在 THF 中的 InCl 3存在下，在 70 °C下合成迄今为止未知的 α-亚砜亚氨基膦酸酯。通过 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应将溴官能化，并通过 Béchamp 还原还原硝基，从而以良好的收率合成了 α-亚砜亚胺膦酸盐，并证明了其合成效用。
• Furukawa, Naomichi; Takahashi, Fujio; Tsutomu, Kawai, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 167 - 180
  作者：Furukawa, Naomichi、Takahashi, Fujio、Tsutomu, Kawai、Kishimoto, Keiko、Ogawa, Satoshi、Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Furukawa, Naomichi; Takahashi, Fujio; Kishimoto, Keiko, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1273 - 1278
  作者：Furukawa, Naomichi、Takahashi, Fujio、Kishimoto, Keiko、Morito, Hiroyuki、Oae, Shigeru

  DOI：——

  日期：——