tert-butyl (1S,6S)-3,5,5,9-tetramethyl-2,4-diazabicyclo[4.3.1]deca-3,8-diene-2-carboxylate | 1415047-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S,6S)-3,5,5,9-tetramethyl-2,4-diazabicyclo[4.3.1]deca-3,8-diene-2-carboxylate
• CAS: 1415047-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 292.422
• InChiKey: PNRCKVMSBBUBSI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 、 N-chloro-N-sodio-tert-butylcarbamate 、 乙腈 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以52%的产率得到tert-butyl (1S,6S)-3,5,5,9-tetramethyl-2,4-diazabicyclo[4.3.1]deca-3,8-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴催化的乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的串联串联开环/环化反应：无金属的[3 + 2 + 1] / [4 + 2 + 1]级联反应，用于手性Synthesis的合成和计算研究

  摘要：

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V

  DOI：

  10.1002/chem.201103556