3-Benzoyl-4-methoxy-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-one | 82656-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-4-methoxy-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 82656-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: UOFKXBDTPWDMQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-bromo-5,5-pentamethylenetetronate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 生成 3-Benzoyl-4-methoxy-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基太原酸衍生物的合成新方法及其在异天冬氨酸A（isogregatin A）合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的由相应的3-溴化合物合成的3-酰基四乙酸衍生物的方法，该方法是用n-BuLi锂化，然后用酰氯酰化，或者更好的方法是先与醛反应，然后再用活性MnO 2氧化。修改后的结构基础上，提出结构的合成对于aspertetronin A（gregatin A）被提出和模型化合物的光谱比较与天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88588-3

文献信息

• β- and α-lithiaton of methyl β-methoxyacrylate: efficient synthesis of α,γ-substituted methyl tetronates - structure of aspertetronins and gregatins
  作者：Okiko Miyata、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86743-x

  日期：1982.1

  Methyl β-methoxyacrylate () can be lithiated successively in β- and α-positions. Reaction with two electrophiles (at first a carbonyl compound) leads to α, γ-substituted methyl tetronates in a two step synthesis. Application of this method to the synthesis of methyl tetronate whose structure was assigned as that of gregatin B indicates that the gregatins and aspertetronins have the isomeric structures

  β-甲氧基丙烯酸甲酯（）可以依次在β和α位被锂化。与两个亲电试剂（首先是羰基化合物）反应，在两步合成中生成α，γ-取代的四甲基乙酸酯。该方法在结构上属于凝集素B的四甲基甲酸甲酯的合成中的应用表明该凝集素和阿斯替替宁具有异构结构。