rac-4-bromo[2.2]paracyclophane | 194349-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: rac-4-bromo[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 4-bromo[2.2]metacyclophane；5-bromotricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 194349-66-1
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: DMPCMUASJMGSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-bromo[2.2]paracyclophane 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 pentacarbonyl[4-[2.2]metacyclophanyl(2-propenylamino)carbene]chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  Longen, Andrea; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 8, p. 1105 - 1111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,11-dithia[3.3]metacyclophane 2,2,11,11-tetraoxide 500.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 以63%的产率得到rac-4-bromo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Longen, Andrea; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 8, p. 1105 - 1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereomer Assignment of an Olefin-Linked Bis-paracyclophane by Ion Mobility Mass Spectrometry
  作者：Erin Shammel Baker、Janice W. Hong、Jennifer Gidden、Glenn P. Bartholomew、Guillermo C. Bazan、Michael T. Bowers

  DOI：10.1021/ja039486k

  日期：2004.5.1

  are quite different. The two forms can be obtained by different transition metal-catalyzed reactions. To assign meso and racemic structures, a novel method is reported in which experimental gas-phase ion mobility data are compared with theoretical structures obtained from molecular mechanics calculations.

  反式-1,2-双（[2.2] 对环芳基）乙烯 (1) 以一对非对映异构体的形式存在，其构象和有效碰撞截面完全不同。这两种形式可以通过不同的过渡金属催化反应获得。为了分配内消旋和外消旋结构，报告了一种新方法，其中将实验气相离子迁移率数据与从分子力学计算获得的理论结构进行比较。