di-tert-butyl 1-(thiophen-3-ylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1353745-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(thiophen-3-ylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-(2-thiophen-3-ylethynyl)carbamate
• CAS: 1353745-11-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: DONVVOATYNICSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到di-tert-butyl 1-(thiophen-3-ylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed C(sp)–H Bond Hydrazidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03876

文献信息

• Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides)
  作者：Ramsay E. Beveridge、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol2031608

  日期：2012.1.20

  A new route to form C-sp-N bonds has been developed via addition of in situ generated lithium acetylides to sterically hindered diazodicarboxylates. The reaction provides straightforward access to a previously unexplored ynehydrazide class of stable N-linked alkynes directly from commercially available precursors. Preliminary results show that alkynyl hydrazides are useful reagents for the selective installation of nitrogen functional groups and as precursors to pharmaceutically relevant heterocycles using metal catalyzed cycloadditions and condensations.