2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-butyramide | 213335-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-butyramide
• CAS: 213335-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: CQLJOLHOTXDKJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-butyramide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-Methyl-4-oxo-1-p-tolyl-azetidin-3-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-羟基芳基酰胺立体有择环化成β-内酰胺

  摘要：

  N-芳基-β-内酰胺可以通过β-羟基芳基酰胺在偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和三苯基膦（TPP）的影响下进行分子内反应方便地制备。旋光性 3-氨基-2-氮杂环丁酮衍生物可以通过该方法以适当保护的α-氨基-β-羟基羧酸酰胺为原料制备。这种环化包括在 C2 处保留构型并在 C3 处完全反转起始酸。在某些情况下，偶氮二羧酸的二酰胺通过用更具反应性的三丁基膦代替 TPP 来使用。也可以使用其他磷试剂，例如亚磷酸酯和六甲基磷三酰胺。

  DOI：

  10.1139/v84-428
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 TEA 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Solution phase library of perhydrooxazin-4-ones

  摘要：

  A general approach to the solution phase parallel synthesis of perhydrooxazin-4-ones, which allows the preparation of milligram quantities of each individual member, is reported. An efficient purification; method, using as "Sequestration Enabling Reagent" (SER) aminomethylpolystyrene resin in the presence of trimethylorthoformate is also described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01372-0