(SR,1S)-1-(2-bromophenyl)-N-(tert-butylsulfinyl)but-3-en-1-amine | 1015198-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (SR,1S)-1-(2-bromophenyl)-N-(tert-butylsulfinyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: (S_R,1S)-1-(2-bromophenyl)-N-(tert-butylsulfinyl)but-3-en-1-amine；(1S,R_S)-N-tert-butanesulfinyl-1-(2-bromophenyl)but-3-en-1-amine
• CAS: 1015198-70-5
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNOS
• 分子量: 330.289
• InChiKey: XPVCQUVOJCJMNT-SCLBCKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SR,1S)-1-(2-bromophenyl)-N-(tert-butylsulfinyl)but-3-en-1-amine 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(S_R,1S)-N-(tert-butylsulfinyl)-3-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴芳基醛和酮的手性胺化α-亚甲基苯并环烯烃

  摘要：

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana（授权号为039)、Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) 和阿利坎特大学的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201712
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (SR,1S)-1-(2-bromophenyl)-N-(tert-butylsulfinyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  来自邻溴芳基醛和酮的手性胺化α-亚甲基苯并环烯烃

  摘要：

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana（授权号为039)、Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) 和阿利坎特大学的财政支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201712

文献信息

• Diastereoselective allylation and crotylation of <i>N-tert</i>-butanesulfinyl imines with allylic alcohols
  作者：Olga Soares do Rego Barros、Juan Alberto Sirvent、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c4cc02317j

  日期：——

  The allylation and crotylation of N-tert-butanesulfinyl imines with allylic alcohols under palladium catalysis proceeded in a stereoselective fashion with anti-diastereoselectivity.

  N-叔丁基磺酰亚胺与烯丙醇在钯催化下的烯丙基化和环丙基化以反-对映选择性的方式进行。
• Remarkable Salt Effect on In-Mediated Allylation of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines in Aqueous Media:  Highly Practical Asymmetric Synthesis of Chiral Homoallylic Amines and Isoindolinones
  作者：Xing-Wen Sun、Min Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol8001514

  日期：2008.3.1

  A highly practical and efficient asymmetric synthesis of chiral homoallylic amines by In-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines in aqueous media at room temperature was developed. With 2-formylbenzoate imine substrates, the method allows the highly enantioselective achievement of a variety of pharmacologically important 3-allyl isoindolinone compounds.

  通过在室温下在水性介质中手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的介导烯丙基化，开发了一种高度实用，高效的不对称手性均胺合成方法。使用2-甲酰基苯甲酸酯亚胺底物，该方法可以实现多种对药理学很重要的3-烯丙基异吲哚满酮化合物的高度对映选择性。