tert-butyl 3-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1510865-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-3-(p-tolyl)pyrrolidine；tert-butyl 3-(4-methylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1510865-72-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: UGBOKIQXZPNJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl (4-bromo-2-(p-tolyl)butyl)carbamate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到tert-butyl 3-(p-tolyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酰胺的 N 中心自由基反应性实现的一般烯烃氨基芳基化

  摘要：

  芳基乙胺是生物活性分子中常见的结构元素，但通常是通过一系列线性合成步骤制成的。尽管目前的限制阻碍了一种普遍适用的方法，但一步从烯烃组装芳基乙胺的模块化方案将代表化学发现方面的有益进步。在这项工作中，我们公开了使用芳基亚磺酰胺试剂作为双官能胺和芳烃供体的烯烃的氨基芳基化。该反应对各种活化和未活化的底物具有优异的区域选择性和非对映选择性。使用弱氧化性光催化剂，在温和条件下产生氮自由基，并与烯烃加成形成新的 C-N 键。随后发生称为“微笑-休战”重排的脱亚磺基芳基迁移事件，形成新的 C-C 键。以这种方式，可以从丰富的烯烃原料快速组装芳基乙胺。此外，亚磺酰胺的手性信息可以通过重排转移到产物中新的碳立构中心，从而促进无痕不对称烯烃双官能化的发展。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01404-w

文献信息

• Catalytic Regioselective Olefin Hydroarylation(alkenylation) by Sequential Carbonickelation-Hydride Transfer
  作者：Chen-Fei Liu、Xiaohua Luo、Hongyu Wang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.1c03228

  日期：2021.6.30

  metal-hydride atom transfer (MHAT) to the olefin prior to carbofunctionalization with a cocatalyst, our mechanistic evidence points toward a nonradical reaction pathway that begins with site-selective carbonickelation across the C═C bond followed by hydride transfer using alkoxide as the hydride source. Utility of the single-catalyst protocol is highlighted through the synthesis of medicinally relevant

  烯烃烃基官能化代表了最重要的一类化学转化，但与未活化烯烃相关的支化选择性实例很少。在这里，我们报告了催化量的二聚 Ni(I) 配合物和外源性醇盐碱促进未活化和活化烯烃的马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化（烯基化），使用有机溴化物或三氟甲磺酸酯衍生自广泛可用的苯酚和酮。带有芳基和烯基取代的叔和季中心的产物可以以高达 95% 的产率和 >99:1 的区域异构体比分离出来。与以前的双催化方法相反，在使用助催化剂进行碳官能化之前，依赖于金属氢化物原子转移 (MHAT) 到烯烃，我们的机理证据指向一种非自由基反应途径，该途径开始于 C=C 键上的位点选择性碳镍化，然后使用醇盐作为氢化物源进行氢化物转移。通过医学相关支架的合成，突出了单催化剂协议的实用性。
• Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Alan D. Brown、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo402526z

  日期：2014.1.3

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.
• UREA DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Mansoor Umar Faruk

  公开号：US20110212080A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which is useful for the treatment of diseases or conditions mediated by LpxC.