2-(3-xenyl)cyclohexanone | 93877-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-xenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Xenyl)-cyclohexanon-(1)；2-(3-phenylphenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 93877-00-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: ZHNVHFKMUFKITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-xenyl)cyclohexanone 在 亚硝基苯 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid Mediated Direct α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones

  摘要：

  我们报告了一种Brønsted酸介导的直接α-羟基化反应，通过串联氨氧化/N-O键裂解过程对环状α-支链酮进行反应。亚硝基苯被用作氧化剂，随后促进了游离自由醇的产生。在最大测试规模为10 mmol时，所得产物的收率在中等到良好之间。所得产物的衍生物化反应也被展示。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610292
• 作为产物：
  描述：

  3-溴联苯 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-xenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-取代环酮的直接区域选择性脱氢

  摘要：

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202307081

文献信息

• Direct Asymmetric α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones through Enol Catalysis
  作者：Benjamin List、Grigory Shevchenko、Gabriele Pupo

  DOI：10.1055/s-0037-1611084

  日期：2019.1

  Enantiopure α-hydroxy carbonyl compounds are common scaffolds in natural products and pharmaceuticals. Although indirect approaches towards their synthesis are known, direct asymmetric methodologies are scarce. Herein, we report the first direct asymmetric α-hydroxylation of α-branched ketones through enol catalysis, enabling a facile access to valuable α-keto tertiary alcohols. The transformation

  Enantiopure α-羟基羰基化合物是天然产物和药物中的常见支架。尽管合成它们的间接方法是已知的，但直接的不对称方法很少。在此，我们报告了通过烯醇催化的 α-支化酮的第一个直接不对称 α-羟基化，从而能够轻松获得有价值的 α-酮叔醇。该转化的特点是使用亚硝基苯作为氧化剂和一种新的手性磷酸作为催化剂，具有良好的范围和优异的对映选择性。
• An Unexpected α‐Oxidation of Cyclic Ketones with 1,4‐Benzoquinone by Enol Catalysis
  作者：Grigory A. Shevchenko、Barry Oppelaar、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201804445

  日期：2018.8.13

  The first direct and asymmetric α‐aryloxylation of cyclic ketones via enol catalysis has been achieved using quinones as the reaction partners. Catalytic amounts of a phosphoric acid promote the exclusive formation of α,α‐disubstituted ketones from the corresponding α‐substituted ketones in good yields and enantioselectivities (up to 96.5:3.5 er). Preliminary mechanistic experiments suggest that this

  使用醌类作为反应伙伴，通过烯醇催化首次实现了环状酮的直接和不对称α-芳氧基化反应。催化量的磷酸可促进由相应的α-取代的酮以良好的收率和对映选择性（最高96.5：3.5 er）形成α，α-二取代的酮。初步的机械实验表明，该反应通过质子偶联电子转移（PCET）进行，然后进行自由基复合。
• Infrared Spectra and Synthesis of Some Polyphenyls
  作者：Richard C. Doss、Paul W. Solomon

  DOI：10.1021/jo01029a071

  日期：1964.6
• Synthesis of Polyphenyls Containing ortho Linkages
  作者：G. FORREST WOODS、FRANK SCOTTI

  DOI：10.1021/jo01061a009

  日期：1961.2
• FUKUOKA, MASAMICHI;TANAKA, AKIRA;NISHIMAKI-MOGAMI, TOMOKO, APPL. RADIAT. AUD ISOTOP., 39,(1988) N 5, 391-396
  作者：FUKUOKA, MASAMICHI、TANAKA, AKIRA、NISHIMAKI-MOGAMI, TOMOKO

  DOI：——

  日期：——