(S)-4-Benzyloxymethyl-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-oxazolidin-2-one | 475291-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxymethyl-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 475291-41-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₈
• 分子量: 409.436
• InChiKey: VNHIUCWSUHLDCP-XDCWJTEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-4-Benzyloxymethyl-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-oxazolidin-2-one 在 水 、 三氟乙酸 、 吡啶 作用下， 反应 25.0h， 以57.9 mg的产率得到(2S,3R,4S,5R,6S)-2,3,5-triacetoxy-6-benzyloxymethyl-4-methoxymethoxy-8-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 209.33h， 生成 (S)-4-Benzyloxymethyl-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927