(2R,3S,R_S)-3-(p-tolylsulfinyl)butan-2-ol | 142075-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,R_S)-3-(p-tolylsulfinyl)butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol
• CAS: 142075-98-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: GZRVEMBMDSXVSF-ISTVAULSSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,R_S)-3-(p-tolylsulfinyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-不对称诱导DIBAL / ZnBr 2还原α-烷基β-酮亚砜

  摘要：

  用DIBAL / ZnBr 2进行的手性α-烷基β-酮亚砜的高度立体选择性还原取决于硫的构型（1,3-诱导），而不是C-α的构型（1,2-诱导）。先前已有报道。这一事实大大增加了Solladié合成光学纯次生甲醇的方法的范围。那些降低羰基氧螯合ZnBr 2的能力的取代基引起立体选择性的降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79069-1

文献信息

• Asymmetric Reduction of α-(Trimethylsilyl)methyl-β-ketosulfoxide with DIBAL under Basic Conditions
  作者：Shuichi Nakamura、Jun-ichi Nakayama、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo034285k

  日期：2003.7.1

  alpha-(trimethylsilyl)methyl-beta-hydroxysulfoxides with high stereoselectivity. The stereoselective reaction was demonstrated to proceed through a dynamic kinetic resolution pathway via a six-membered cyclic transition state involving Si-O interaction. These reactions provide a convenient route for the synthesis of optically pure allylic alcohols.

  对甲苯基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-碳负离子与酯的反应，然后用DIBAL还原，得到具有高立体选择性的α-（三甲基甲硅烷基）甲基-β-羟基亚砜。立体选择反应被证明是通过涉及Si-O相互作用的六元环状过渡态通过动态动力学拆分途径进行的。这些反应为合成光学纯的烯丙基醇提供了便利的途径。