1,4-bis (1-methyl-2-oxobenzimidazolin-3-yl) butane | 144741-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,4-bis (1-methyl-2-oxobenzimidazolin-3-yl) butane
• 英文别名: 1,1'-Dimethyl-3,3'-tetramethylenebis(benzimidazolone)；1-Methyl-3-[4-(3-methyl-2-oxobenzimidazol-1-yl)butyl]benzimidazol-2-one
• CAS: 144741-77-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 350.42
• InChiKey: QKXIMLYGVPFGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis (1-methyl-2-oxobenzimidazolin-3-yl) butane 在 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，N'-聚乙烯基-桥咪唑-2-硫酮和苯并咪唑-2-硫酮的合成及配体性质

  摘要：

  已经制备了一系列N，N′-多亚甲基桥连的咪唑-和苯并咪唑-2-硫酮，该桥含有1至6个亚甲基，前者是通过N，甲基-咪唑被α，ω-二溴代烷烃烷基化然后再进行硫代反应而制得的。首先用磷酰氯处理，然后用硫脲处理。桥联的苯并咪唑硫酮与汞，钯和铜盐形成络合物，但与铁，钴，镍，锌，铂，镉，银或th形成络合物。咪唑硫酮与铁，钴，镍，铜，锌，锡，镉，钯，铂和银盐络合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80463-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-Dimethyl-1,1'-tetramethylenebis(benzimidazolium) diiodide 在 air 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到1,4-bis (1-methyl-2-oxobenzimidazolin-3-yl) butane
  参考文献：
  名称：

  桥联二苯并咪唑啉衍生物作为四氨基乙烯的新衍生物

  摘要：

  N，N′-多亚甲基桥连的双-苯并咪唑鎓盐在没有空气的情况下的去质子化反应提供了相应的桥连的二苯并咪唑啉亚基，其与双氧进行自发化学发光反应，从而得到脲烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00386-q

文献信息

• N,N'-Bridged Derivatives of 2,2'-Bibenzimidazole
  作者：Zhiqiang Shi、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo00123a034

  日期：1995.9

  A series of 2,2'-bibenzimidazolium salts has been prepared by N,N'-bridging using dihaloalkanes. These salts may be reduced by either one or two electrons to the corresponding cation radical or neutral 2,2'-bibenzimidazolylidene. The latter species undergoes a chemiluminescent reaction with dioxygen to afford conformationally unique ureaphanes. Two benzimidazole molecules may be joined by N,N'-bridges to form bis(benzimidazolium) salts which may be deprotonated with sodium hydride. Subsequent intramolecular 2,2'-coupling leads to the same 2, 8'-bibenzimidazolinylidenes. The structural features of the ureaphane oxidation products have been studied by X-ray crystallography and NMR. An equimolar mixture of a 2,2'-bibenzimidazolium salt and the corresponding 2,2'-bibenzimidazolinylidene will coproportionate to form the analogous cation radical.