(2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-triethylsilyloxyhex-5-enal | 1202569-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-triethylsilyloxyhex-5-enal
• CAS: 1202569-65-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: AWLGZYHRIOMDAD-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-dodec-11-en-2-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate 、 (2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-triethylsilyloxyhex-5-enal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 (+)-Aspicilin

  摘要：

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217974
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-triethylsilyloxyhex-5-enoxy]-triethylsilane 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-triethylsilyloxyhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  从 d-甘露醇中全合成 (+)-Aspicilin

  摘要：

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217974

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aspicilin from d-Mannitol
  作者：J. Yadav、T. Rao、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217974

  日期：2009.10

  The total synthesis of the 18-membered lichen macrolide, (+)-aspicilin, has been accomplished utilizing the Swem oxidation, Masamune-Roush olefination, and ring-closing metathesis of a trienic ester as key steps. D-Mannitol has been utilized as the chiral pool material for the construction of the olefinic aldehyde and the Jacobsen hydrolytic kinetic resolution has been employed for the construction

  18 元地衣大环内酯 (+)-aspicilin 的全合成已利用 Swem 氧化、Masamune-Roush 烯化和三烯酯的闭环复分解作为关键步骤完成。D-甘露醇已被用作构建烯醛的手性池材料，而雅各布森水解动力学拆分已被用于构建烯属膦酸酯。