1,8-difluoro-9-(1-methyl-2-propenyl)anthracene | 160811-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-difluoro-9-(1-methyl-2-propenyl)anthracene
• 英文别名: 9-(1-methyl-2-propenyl)-1,8-difluoroanthracene；9-but-3-en-2-yl-1,8-difluoroanthracene
• CAS: 160811-51-8
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂
• 分子量: 268.306
• InChiKey: RWNOFHFUBRYHSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-difluoro-9-(1-methyl-2-propenyl)anthracene 在 硼烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 1,8-difluoro-9-(3-hydroxy-1-methylpropyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。六十四。9-s-烷基-8,13-二氟-1,4-二甲基-和1,2,3,4-四氯三烯中s-烷基旋转的障碍

  摘要：

  9-(3-Acetoxy-1-methylpropyl)-8,13-difluoro-1,4-dimethyltriptycene and 9-(1-methyl-2-propenyl)-8,13-difluoro-1,4-dimethyl-and 1制备了,2,3,4-四氯三苯。它们围绕 C（9）-C（烷基）键的内部旋转障碍通过经典动力学测量。屏障受取代基的影响很小，约为。25–26 kcal mol-1。讨论了这些化合物中的旋转异构体分布以及这些无差别旋转障碍的可能原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.357
• 作为产物：
  描述：

  1,8-difluoro-9-hydroxy-9-(1-methyl-2-propenyl)-9,10-dihydroanthracene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到1,8-difluoro-9-(1-methyl-2-propenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。六十二。带有 9 位仲烷基的三萜旋转异构体的旋转异构、结构和分离

  摘要：

  作为一组在 9 位带有仲烷基的三苯乙烯的旋转异构体的例子，合成了 9-烷基-1,8-二氟三烯（烷基 = 异丙基或 3-羟基-1-甲基丙基），并合成了它们的旋转异构体。通过核磁共振光谱检查异构现象。对于异丙基化合物，在氯仿-d 中观察到 ap 和 sc 异构体的比例为 6.2:1，但两种非对映异构体是不可分离的。该化合物的 X 射线分析表明，所有分子都在晶体中的 C9-C6 烷基键周围采取 p 构象。相比之下，3-羟基-1-甲基丙基化合物的三个旋转异构体可以通过 HPLC 作为稳定实体在室温下分离。对于 sc*(S*) → ap(R*)、sc*(S*) → sc*，氯仿-d 中的旋转障碍为 26.6、26.3、25.0、24.6、24.8 和 24.9 kcal mol−1 (R*), ap(R*) → sc*(S*),

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2831

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. LXIII. Endeavor toward Enhancing the Rotational Barrier in 9-<b><i>s</i></b>-Alkyltriptycenes
  作者：Michinori Oki、Taizo Fukuda、Mitsuhiro Asakura、Shinji Toyota

  DOI：10.1246/bcsj.69.3267

  日期：1996.11

  In order to enhance barriers to rotation about the C9-substituent bond in 9-s-alkyltritpycenes, the secondary alkyl group was modified as well as the peri-substituent. The barrier was slightly enhanced by modifying the substituents but the extent was rather limited. This limitation was attributed to the limitation of the ways of preparation of 9-s-alkyltriptycenes that should give three stable rotamers

  为了增强围绕 9-s-烷基三苯中的 C9-取代基键旋转的障碍，对仲烷基以及周围取代基进行了修饰。阻挡略微通过修饰取代基增强但程度是相当有限的。这种限制归因于制备 9-s-烷基三萜烯的方法的限制，该方法应提供三个稳定的旋转异构体并在周围位置携带取代基，其中只能使用 1,8-二氟取代基。