7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-cis-3,4-dicarboxylic acid imide | 52918-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-cis-3,4-dicarboxylic acid imide
• 英文别名: (1aR,2aS,5aR,6aS)-hexahydro-3H-oxireno(2,3-f)isoindole-3,5(4H)-dione；(1aS,2aR,5aS,6aR)-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydrooxireno[2,3-f]isoindole-3,5-dione
• CAS: 52918-43-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: ZNMABOBICKRSNB-GUCUJZIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-cis-3,4-dicarboxylic acid imide 在 吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(1aR,2aS,5aR,6aS)-4-((E)-styryl)hexahydroazirino(2,3-f)isoindole-3,5(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed C(sp²)–N-bond coupling of boronic acids and cyclic imides

  摘要：

  切割Ru。描述了一种通用的Cu催化方法，用于(E)-enimide形成。该过程温和实用，将环状酰胺和烯基硼酸偶联。该方法也可用于制备N-芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1cc04356k
• 作为产物：
  描述：

  四氢酞酰亚胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以11%的产率得到7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-cis-3,4-dicarboxylic acid imide
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed C(sp²)–N-bond coupling of boronic acids and cyclic imides

  摘要：

  切割Ru。描述了一种通用的Cu催化方法，用于(E)-enimide形成。该过程温和实用，将环状酰胺和烯基硼酸偶联。该方法也可用于制备N-芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1cc04356k

文献信息

• Convenient synthesis of 1,3-dithiolane-2-thiones: cyclic trithiocarbonates as conformational locks
  作者：Irina A. Dotsenko、Qinliang Zhao、Andreas H. Franz、Patrick Batoon、Nataliya M. Samoshina、Vyacheslav V. Samoshin

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.671

  日期：——

  A series of novel 1,3-dithiolane-2-thiones, or cyclic trithiocarbonates, has been prepared by a new simple procedure: a treatment of the corresponding epoxides with the commercially available potassium ethyl xanthogenate, KSC(S)OEt. The stereochemistry of the products was determined by H NMR and in some cases by single-crystal X-ray data. Cyclohexane-based 1,3dithiolane-2-thiones revealed a trans-fusion

  一系列新的 1,3-dithiolane-2-thiones 或环状三硫代碳酸酯已通过一种新的简单程序制备：用市售的乙基黄原酸钾 KSC(S)OEt 处理相应的环氧化物。产物的立体化学由 H NMR 确定，在某些情况下由单晶 X 射线数据确定。基于环己烷的 1,3dithiolane-2-thiones 揭示了碳环和杂环的转化。从单取代的环己烯氧化物获得的产物证明了取代基的轴向位置。因此，环氧化物转化为三硫代碳酸酯可用作锁定不稳定构象的环状化合物的方法。