10-hydroxydecanonitrile | 22054-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-hydroxydecanonitrile
• 英文别名: 10-hydroxyundeconitrile；10-hydroxydecanenitrile
• CAS: 22054-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: UUGYPVXRRKHQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxydecanonitrile 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到9-cyanononanal
  参考文献：
  名称：

  Mn(0)-Mediated Chemoselective Reduction of Aldehydes. Application to the Synthesis of α-Deuterioalcohols

  摘要：

  A mild simple safe chemoselective reduction of different kinds to the corresponding alcohols mediated by the Mn dust/water system is described. In addition to this, the use of D2O leads to the synthesis of alpha-deuerated alcohols and constitutes an efficient inexpensive alternative for the preparation of these compounds.

  DOI：

  10.1021/jo1015618
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxydecyl 4-methylbenzenesulfonate 在 dichloro[1,3-bis(2-methylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene) (tricyclohexylphosphine) ruthenium(II) 、 hydrazine hydrate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 10-hydroxydecanonitrile
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化伯胺和原位生成的胺与格鲁布斯催化剂从醛和铵盐中合成腈

  摘要：

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000663

文献信息

• One-pot ozonolytic synthesis of acyclic α,ω-bifunctional compounds from methyl 10-undecenoate and 10-undecen-1-ol
  作者：Yu. V. Legostaeva、L. P. Botsman、I. S. Nazarov、M. P. Yakovleva、L. R. Garifullina、R. M. Khalikov、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s1070427215060075

  日期：2015.6

  and hydride reduction product, 10-undecen-1-ol) in various protic and aprotic solvents (MeOH, PriOH, tetrahydrofuran, 1: 5 AcOH–CH2Cl2 mixture), occurring under the action of such reductants as hydroxylamine and semicarbazide hydrochlorides, were studied. These reductants exhibit high performance and in some cases high chemoselectivity, which allowed the development of a number of one-pot procedures for

  通过在各种质子和非质子溶剂（甲醇，镨十一碳烯酸衍生物（甲酯和氢化还原产物，10-十一碳烯-1-醇）的臭氧分解形成过氧化产物的转化我5的AcOH-CH：OH，四氢呋喃，1 2氯研究了在还原剂如羟胺和氨基脲盐酸盐的作用下产生的2混合物）。这些还原剂表现出很高的性能，在某些情况下还具有较高的化学选择性，这为开发一系列合成无环α，ω-双功能化合物的一锅法提供了条件，其中大部分被广泛用于医药，香料，化妆品，工程和化学工业，例如作为目标有机合成中的嵌段合成子。
• 氟硼荧-四嗪生物正交探针的制备方法
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN108997402A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开氟硼荧‑四嗪生物正交探针及其制备方法，1)将BODIPY1‑2、TMSOTf溶于无水乙腈‑二氯甲烷混合溶剂中，混匀，将反应溶液在0℃条件下搅拌30min，使BODIPY1‑2活化；2)，向反应溶液中加入叔丁醇淬灭TMSOTf，然后滴加2,6‑二甲基吡啶和四嗪Tza‑Tzg预混合乙腈溶液，将混合溶液在0℃条件下搅拌反应10min；3)，将步骤2)中的反应用水淬灭，再用DCM萃取，将有机层分离，有机相用Na2SO4干燥、真空浓缩后，将反应产物经硅胶柱分离纯化，得到氟硼荧‑四嗪生物正交荧光探针。采用BODIPY化合物与四嗪类化合物反应发生反应生成氟硼荧‑四嗪生物正交探针，合成过程中产率极大提高，且探针水溶性得到了较大提升，同时具有荧光开启的性质，这些提升有利于该类探针在细胞成像上应用。
• Cottier,L.; Descotes,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4557 - 4562
  作者：Cottier,L.、Descotes,G.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge,J. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 268, p. 1155 - 1156
  作者：Colonge,J. et al.

  DOI：——

  日期：——