phenylselanyldiisobutylaluminum | 85028-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylselanyldiisobutylaluminum
• 英文别名: i-Bu2AlSePh；(iBu)2Al-SePh；diisobutylaluminum benzeneselenolate；diisobutylaluminum phenylselenide
• CAS: 85028-55-3
• 化学式: C₁₄H₂₃AlSe
• 分子量: 297.278
• InChiKey: ISUTVHLAWSJJPV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylselanyldiisobutylaluminum 、 acetophenone oxime mesylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到N-Phenyl-selenoacetimidic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a052
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 氘代甲醇 、 sodium 、 二甲基二环氧乙烷 、 phenylselanyldiisobutylaluminum 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₃₂H₅₈O₅Si₂
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇®的两相合成

  摘要：

  紫杉醇被广泛认为是有史以来发现的最著名的天然分离物之一，并且一直是基础科学和应用科学中无数研究的主题。它作为抗癌剂的成功记录，加上早期对供应的担忧，激发了全球化学家的激烈努力，以通过全合成为其制备提供解决方案。这些开创性研究证明了通过逆合成引导获得合成紫杉醇的可行性，尽管数量很少，而且需要付出巨大的努力。在实践中，所有药物化学工作和最终商业化都依赖于天然（植物材料）或生物合成衍生（合成生物学）供应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03592

文献信息

• Synthesis of Monoselenoacetals Using Diisobutylaluminium Benzeneselenolate
  作者：Yutaka Nishiyama、Shinji Nakata、Sawako Hamanaka

  DOI：10.1246/cl.1991.1775

  日期：1991.10

  Monoselenoacetals can be synthesized from the reaction of acetals with diisobutylaluminium benzeneselenolate (i-Bu2AlSePh) under mild conditions in good yields. Diselenoacetals are also obtained by treating acetals with large excess amount of i-Bu2AlSePh.

  单硒乙基醚可以通过醛与二异丁基铝苯硒酸盐（i-Bu2AlSePh）在温和条件下反应合成，得到较高的产率。双硒乙基醚则是通过用大量过量的i-Bu2AlSePh处理醛获得的。
• Conversion of a (sp³)C–F bond of alkyl fluorides to (sp³)C–X (X = Cl, C, H, O, S, Se, Te, N) bonds using organoaluminium reagents
  作者：Jun Terao、Shameem Ara Begum、Yoshiaki Shinohara、Masahiro Tomita、Yoshitaka Naitoh、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b613641a

  日期：——

  A simple method for the conversion of (sp3)C–F bonds of alkyl fluorides to (sp3)C–X (X = Cl, C, H, O, S, Se, Te, N) bonds has been achieved by the use of a hexane solution of organoaluminum reagents having Al–X bonds.

  一种简单的方法已被开发，用于将烷基氟化物中的(sp3)C–F键转换为(sp3)C–X键（X = Cl, C, H, O, S, Se, Te, N），该方法采用了含有Al–X键的有机铝试剂的己烷溶液。
• 1-(Organoselanyl)perfluoroalkanols: A Stable and Efficient Precursor for Organoselenols
  作者：Teruhisa Yamamoto、Eri Moriura、Arisa Sawa、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1246/cl.2008.1046

  日期：2008.10.5

  The 1-(organoselanyl)perfluoroalkanols 1, 3, 4, and 10 were successfully prepared and reactions with hexanoyl chlorides to produce the corresponding esters 5, 7, and 8, accompanied by the selenoesters 6 were conducted. The DBU-mediated alkylations of the heptafluorobutanols 4, 10, and the α-p-nitrobenzoate 2 with alkyl halides easily provided alkyl phenyl selenides 9a–9i and 11a–11c in good to high yields.

  成功制备了 1-(有机硒基)全氟烷醇 1、3、4 和 10，并与己酰氯反应生成了相应的酯 5、7 和 8 以及硒酯 6。在 DBU 介导下，七氟丁醇 4、10 和 α-对硝基苯甲酸酯 2 与烷基卤化物发生烷基化反应，很容易就能得到烷基苯基硒化物 9a-9i 和 11a-11c，收率从好到高。
• Stereoselective Synthesis of Cyclopropanes via Homoallylic Participation
  作者：Tetsuya Nagasawa、Yasuhiko Handa、Yuka Onoguchi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.69.31

  日期：1996.1

  manner (trans) and in a stereospecific manner (inversion of configuration at the chiral center). Various functionalities could be introduced at the α-position of the newly formed cyclopropane ring by treating the cyclization mixture with hetero as well as carbon nucleophiles. Alternatively, treatment of the reaction mixture with triethylamine effects the clean elimination of a triflic acid to give

  描述了一种合成反式双取代环丙烷的简便方法。γ,γ-二甲基高烯丙醇在转化为相应的三氟甲磺酸酯后，经历平滑的环化，以立体选择性（反式）和立体有择方式（手性中心构型反转）得到环丙烷。通过用杂和碳亲核试剂处理环化混合物，可以在新形成的环丙烷环的 α 位引入各种官能团。或者，用三乙胺处理反应混合物可实现三氟甲磺酸的完全消除，以得到高产率的具有 2-丙烯基的环丙烷，其可通过臭氧分解以高产率转化为相应的环丙基甲基酮。
• A reaction of γ-chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations with mild nucleophiles
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1039/c39950000149

  日期：——

  γ-Chalcogen-substituted prop-2-ynyl cations are generated by the reactions of diethyl acetals 1 and 2 with BF3–Et2O and react with various mild nucleophiles without isomerisation to allenyl cations to afford the prop-2-ynylated products 3a–e and 5a–c in good yields.

  二乙缩醛 1 和 2 与 BF3·Et2O 反应生成 γ-硫属元素取代的丙-2-炔基阳离子，并与各种温和的亲核试剂反应，无需异构化为丙二烯基阳离子，得到丙-2-炔基化产物 3a- e 和 5a‐c 的收率良好。