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(2R,3R)-2,3-epoxypent-4-yn-1-ol | 89426-28-8

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(2R,3R)-2,3-epoxypent-4-yn-1-ol
英文别名
[(2R,3R)-3-ethynyloxiran-2-yl]methanol
(2R,3R)-2,3-epoxypent-4-yn-1-ol化学式
CAS
89426-28-8
化学式
C5H6O2
mdl
——
分子量
98.1014
InChiKey
FPNFHLKVWNNEJL-RFZPGFLSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    154.9±33.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.6
  • 重原子数:
    7
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.6
  • 拓扑面积:
    32.8
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    对鞘二烯胺和芳香族神经酰胺类似物的对映选择性合成‡
    摘要:
    已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联,可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备,可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。
    DOI:
    10.1021/ol202064j
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    通过钼催化的炔醇环异构化结合脱氧呋喃糖和 3-呋喃糖的立体选择性糖基化不对称合成核苷
    摘要:
    脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备,炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式,其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷,包括嘌呤霉素氨基核苷。此外,还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...
    DOI:
    10.1021/ja960581l
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文献信息

  • Chiral epoxides as precursors of chiral allenes
    作者:Allan C. Oehlschlager、Eva Czyzewska
    DOI:10.1016/s0040-4039(00)94148-0
    日期:1983.1
  • OEHLSCHLAGER, A. C.;CZYZEWSKA, E., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 50, 5587-5590
    作者:OEHLSCHLAGER, A. C.、CZYZEWSKA, E.
    DOI:——
    日期:——
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