2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole | 1196131-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(4-fluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1196131-36-8
• 化学式: C₁₄H₈F₄N₂
• 分子量: 280.225
• InChiKey: ZOLVXJWGJKILLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二胺基苄氧基三氟化物 、 sodium (4-fluorophenyl)(hydroxy)methanesulfonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的抗病毒活性。二。2-苯基苯并咪唑衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.037

文献信息

• Synthesis and potent antifungal activity against<i>Candida</i>species of some novel 1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Zeynep Ateş-Alagöz、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1002/jhet.179

  日期：2009.9

  A series of 47 novel N1-alkylated-2-aryl-5(6)-substituted-1H-benzimidazoles and their three novel indole analogues were synthesized and evaluated for in vitro antifungal activities against Candida species by the tube dilution method. The results showed that compounds 79 and 80, having pyridine at the position C-2, of benzimidazoles exhibited the greatest activity with MIC values of 6.25–3.12 μg/mL

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。