| 1227860-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1227860-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl
• 分子量: 252.743
• InChiKey: LKRWFXKTRKYORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63 %的产率得到2-(2-Phenylcyclopropen-1-yl)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双功能铜催化实现全取代和构型定义的烷基乙烯基醚的模块化合成

  摘要：

  合成具有明确构型的高度取代的烷基乙烯基醚具有挑战性。现在，报道了通过双功能 Cu 催化实现全取代和构型定义的烷基乙烯基醚 (AVE) 的模块化、化学、区域和立体选择性合成。它还代表了一种新颖的开环模式，涉及宝石二氟化环丙烷中 C1−C3 键的裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.202319647

文献信息

• Synthesis of 1-alkynyl-2-dialkylaminocyclopropanes and 1-alkynyl-2-diazolylcyclopropanes by reactions of 1-alkynyl-1-chlorocyclopropanes with amines and their lithium derivatives
  作者：K. N. Shavrin、V. D. Gvozdev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-010-0092-5

  日期：2010.2

  Reactions of 1-alkynyl-1-chlorocyclopropanes with lithium dialkylamides gave previously unknown 1-alkynyl-2-dialkylaminocyclopropanes. 1-(Alk-1-ynyl)-2-diazolylcyclopropanes were obtained by reactions of 1-alkynyl-1-chlorocyclopropanes with diazoles in the presence of KOH in DMSO at 100 °C. These reactions passed through the formation of conjugated alky-nylcyclopropenes and reversible addition of amide

  1-炔基-1-氯环丙烷与二烷基酰胺锂的反应得到了以前未知的1-炔基-2-二烷基氨基环丙烷。1-(Alk-1-ynyl)-2-二唑基环丙烷是通过 1-炔基-1-氯环丙烷与二唑在 KOH 存在下在 DMSO 中于 100 °C 反应获得的。这些反应通过共轭烷基-烷基环丙烯的形成和酰胺阴离子的可逆加成进行。这些转化的区域选择性和立体选择性取决于起始氯环丙烷和胺中的取代基。
• Reaction of 1-(alk-1-ynyl)-1-halocyclopropanes with alcohols and phenol in KOH/DMSO as a method for the synthesis of 2-alkoxy-1-alkynyl- and 1-alkynyl-2-phenoxycyclopropanes
  作者：K. N. Shavrin、V. D. Gvozdev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-008-0287-1

  日期：2008.10

  alkynylphenoxycyclopropanes in up to 80% yield. These reactions proceed through the intermediate formation of conjugated alkynylcyclopropenes capable of the in situ addition of alcohols at the double bond of the cyclopropene fragment. Regio- and stereoselectivity of the process is defined by the nature of substituents in the starting cyclopropanes and the structure of alcohols used.

  1-(alk-1-ynyl)-1-卤代环丙烷与醇或苯酚在 KOH/DMSO 中在 80–100 °C 下反应生成相应的炔基烷氧基和炔基苯氧基环丙烷，产率高达 80%。这些反应通过能够在环丙烯片段的双键处原位加成醇的共轭炔基环丙烯的中间形成进行。该方法的区域选择性和立体选择性由起始环丙烷中取代基的性质和所用醇的结构决定。