[(5S)-3,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenylsulfanylhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane | 1201089-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(5S)-3,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenylsulfanylhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1201089-97-5
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃SSi
• 分子量: 440.763
• InChiKey: LPBWEFLMEFVLAL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-3,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenylsulfanylhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到[(5S)-6-(benzenesulfonyl)-3,3-dimethoxy-5-methylhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F

  摘要：

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。

  DOI：

  10.1039/b916744g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4,4-dimethoxy-2-methyl-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexan-1-ol 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到[(5S)-3,3-dimethoxy-5-methyl-6-phenylsulfanylhexoxy]-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F

  摘要：

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。

  DOI：

  10.1039/b916744g

文献信息

• Efficient synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F
  作者：Subham Mahapatra、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/b916744g

  日期：——

  Synthesis of the C7-C20 subunit of amphidinolides C and F has been accomplished utilizing a Me3Al-mediated ring opening of a vinyl iodide/allylic epoxide to establish the C12,13anti stereochemistry, an organolithium coupling/olefination sequence to construct the C9-C11 diene moiety and a sulfone alkylation/hydroxylation strategy to join the C7-C14 and C15-C20 fragments.

  利用 Me3Al 介导的碘乙烯/烯丙基环氧化物的开环，建立 C12,13 反立体化学，构建 C9-C11 二烯的有机锂偶联/烯化序列，完成了两栖内酯 C 和 F 的 C7-C20 亚基的合成部分和磺基烷基化/羟基化策略来连接 C7-C14 和 C15-C20 片段。