(4S,5S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(4-nitrophenyl)oxazolidin-2-one | 1193376-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(4-nitrophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1193376-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅Si
• 分子量: 352.462
• InChiKey: USFACUABCJIPEV-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(4-nitrophenyl)oxazolidin-2-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以88.7%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxymethyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性和电子圆二色性的密度泛函理论计算：高度灵活的反式异氟沙星的绝对构型的修正

  摘要：

  从头的一系列旋光计算（OR）和电子圆二色性（ECD）反式的天然细胞因子调节剂cytoxazone的-diastereomers 1 - 4已经通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。经过严格评估，OR和ECD曲线的计算提供了一种可靠的方法来分配这些构象柔性分子的绝对构型。讨论了用于计算的理论水平，构象异构体平衡的变化以及溶剂对计算的OR数据的几何形状和值的影响，得出结论，认为最常用的B3LYP / 6-31G（d）方法不足以预测这种类型的高度柔性分子的绝对构型。左旋的绝对构型反式-isocytoxazone 2和类似物1，3，和4已被确定为（ - ） - （4小号，5小号） -反式- 1 - 4 ; 即，它与先前公开的构型（-）-（4 R，5 R）-trans - 2相反。

  DOI：

  10.1021/jo901175s
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以76%的产率得到(4S,5S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-(4-nitrophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性和电子圆二色性的密度泛函理论计算：高度灵活的反式异氟沙星的绝对构型的修正

  摘要：

  从头的一系列旋光计算（OR）和电子圆二色性（ECD）反式的天然细胞因子调节剂cytoxazone的-diastereomers 1 - 4已经通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。经过严格评估，OR和ECD曲线的计算提供了一种可靠的方法来分配这些构象柔性分子的绝对构型。讨论了用于计算的理论水平，构象异构体平衡的变化以及溶剂对计算的OR数据的几何形状和值的影响，得出结论，认为最常用的B3LYP / 6-31G（d）方法不足以预测这种类型的高度柔性分子的绝对构型。左旋的绝对构型反式-isocytoxazone 2和类似物1，3，和4已被确定为（ - ） - （4小号，5小号） -反式- 1 - 4 ; 即，它与先前公开的构型（-）-（4 R，5 R）-trans - 2相反。

  DOI：

  10.1021/jo901175s

文献信息

• Density Functional Theory Calculations of the Optical Rotation and Electronic Circular Dichroism: The Absolute Configuration of the Highly Flexible <i>trans</i>-Isocytoxazone Revised
  作者：Marcin Kwit、Maria D. Rozwadowska、Jacek Gawroński、Agnieszka Grajewska

  DOI：10.1021/jo901175s

  日期：2009.11.6

  that the most frequently used B3LYP/6-31G(d) method is not adequate for prediction of the absolute configuration of this type of highly flexible molecules. The absolute configurations of levorotatory trans-isocytoxazone 2 and analogues 1, 3, and 4 have been established as (−)-(4S,5S)-trans-1−4; i.e., it is in opposition to the previously published configuration (−)-(4R,5R)-trans-2.

  从头的一系列旋光计算（OR）和电子圆二色性（ECD）反式的天然细胞因子调节剂cytoxazone的-diastereomers 1 - 4已经通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。经过严格评估，OR和ECD曲线的计算提供了一种可靠的方法来分配这些构象柔性分子的绝对构型。讨论了用于计算的理论水平，构象异构体平衡的变化以及溶剂对计算的OR数据的几何形状和值的影响，得出结论，认为最常用的B3LYP / 6-31G（d）方法不足以预测这种类型的高度柔性分子的绝对构型。左旋的绝对构型反式-isocytoxazone 2和类似物1，3，和4已被确定为（ - ） - （4小号，5小号） -反式- 1 - 4 ; 即，它与先前公开的构型（-）-（4 R，5 R）-trans - 2相反。