3-甲基-2-(3-甲基-1,8-二氮杂萘-2-基)-1,8-二氮杂萘 | 89691-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(3-甲基-1,8-二氮杂萘-2-基)-1,8-二氮杂萘
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-2,2'-bi-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2,2'-bi(3-methyl)-1,8-naphthyridine；3-methyl-2-(3-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 89691-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: YFHCYQYKKJFBOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  462.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 3-甲基-2-(3-甲基-1,8-二氮杂萘-2-基)-1,8-二氮杂萘 以 正庚烷 为溶剂， 以65%的产率得到fac-{Re(2,2'-bi-(3-methyl)-1,8-naphthyridine)(CO)3Br}*2H2O
  参考文献：
  名称：

  Metallic carbonyl complexes containing heterocyclic nitrogen ligands—I. Rhenium derivatives

  摘要：

  The preparation and spectroscopic properties of monometallic complexes of rhenium(I)tricarbonylbromide coordinated to 6,7-dihydrodipyrido-[2,3-b:3',2'-j]-1,10-phenanthroline (2-4N), 7,8-dihydro-6H-cyclohepta-[2,1-b:3,4-b]-di-1,8-naphthyridine (3-4N), 2,2'-bi-(3-methyl)-1,8-naphthyridine (Me2O-4N), 2,2'-bi-1,8-naphthyridine (O-4N) and 2,7-di(2'-pyridyl)-1,8-naphthyridine (bpnp) are described. The complexes show a low energy electronic absorption band which is solvent sensitive and has been assigned as a t2g --> pi* rhenium-to-ligand charge-transfer band. The CO stretching frequencies were in accord with facial geometry for the complexes. The NMR properties agreed with the IR results, showing the equivalence of the two naphthyridine fragments in the complexes. Electrochemically all the complexes display two reductions and two oxidations in the potential region from +2.0 to -1.6 V. The reduction potential, E(red), for the Re1/Re0 couple shows a good relationship with the lowest energy absorption band.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)83722-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 3,4-己二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-甲基-2-(3-甲基-1,8-二氮杂萘-2-基)-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  Polyaza cavity-shaped molecules. Annelated derivatives of 2-(2'-pyridyl)-1,8-naphthyridine and 2,2'-bi-1,8-naphthyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a027

文献信息

• Complexes with heterocyclic nitrogen ligands—III. Cationic rhodium(I) derivatives and applications in catalysis
  作者：Sergio A. Moya、Ruben Pastene、Renato Sariego、Rebeca Sartori、Pedro Aguirre、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00428-9

  日期：1996.6

  spectroscopic properties of mononuclear cationic complexes of rhodium(I) coordinated to the diolefin 2,5-norbornadiene (NBD) and to the heterocyclic nitrogen ligands 6,7-dihydrodipyrido-[2,3-b:3′,2′-j]-1,10-phenanthroline (2-4N), 7,8-dihydro-6H-cyclohepta-[2,1-b:3,4-b]-di-1,8-naphthyridine (3–4N) and 2,2′-bi-(3-methyl)1,8-naphthyridine (Me-4N) are described. The complexes show the characteristic intraligand

  与二烯烃2,5-降冰片二烯（NBD）和杂环氮配体6,7-二氢双吡啶-[2,3-b：3'，2'配位的铑（I）单核阳离子配合物的制备和光谱性质-j] -1,10-菲咯啉（2-4N），7,8-二氢-6H-cyclohepta- [2,1-b：3,4-b] -di-1,8-萘啶（3–4N）和2,2'-双-（3-甲基）1,8-萘啶（Me-4N）进行了说明。配合物显示出配体的特征性配体内带和对溶剂变化不敏感且强度低的电子低能带，其可被分配给配体场带。NMR性质与IR结果一致，IR结果显示了络合物中两个萘啶片段的等效性。电化学上，所有复合物在+1.5至-2.4 V相对于Fc + / Fc的电势区域中均显示两个还原和一个氧​​化波。这些配合物有效地催化了水煤气变换反应（WGSR）和在WGSR条件下硝基苯选择性还原为苯胺。
• THUMMEL, R. P.;LEFOULON, F.;CANTU, D.;MAHADEVAN, RAMANATHAN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2208-2212
  作者：THUMMEL, R. P.、LEFOULON, F.、CANTU, D.、MAHADEVAN, RAMANATHAN

  DOI：——

  日期：——