(2S,3R,4S)-4-[(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid benzyl ester | 365545-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-[(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid benzyl ester
• CAS: 365545-22-8
• 化学式: C₄₅H₆₁N₃O₈
• 分子量: 771.995
• InChiKey: BZYFGPUHCSKGFP-RXCIGPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  152.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-[(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid benzyl ester 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸蛋白酶抑制剂：2-取代他汀类的方便合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了2-取代的他汀的所有四个（2,3）-立体异构体的一般立体控制合成。分别通过β-酮酸酯还原和醛醇缩合反应合成了2,3-syn和2,3-反异构体。含有2个取代的他汀类的肽以纳摩尔IC50值抑制猪胃蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/ol016331d
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-4-[(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸蛋白酶抑制剂：2-取代他汀类的方便合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了2-取代的他汀的所有四个（2,3）-立体异构体的一般立体控制合成。分别通过β-酮酸酯还原和醛醇缩合反应合成了2,3-syn和2,3-反异构体。含有2个取代的他汀类的肽以纳摩尔IC50值抑制猪胃蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/ol016331d