3-(piperidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]triazole | 1094346-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(piperidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 4-{5H,6H,7H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-3-yl}piperidine；3-piperidin-4-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole
• CAS: 1094346-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄
• mdl: MFCD11181277
• 分子量: 192.264
• InChiKey: KFGHIVUUNGDEIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-苯基-1H-吡唑 、 3-(piperidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]triazole 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  丰富的数据实验可实现钯催化的哌啶和五元（杂）芳族亲电试剂的偶联

  摘要：

  为了规避钯催化的C–N交叉偶联方法中的电流限制，使用了高通量实验来鉴定能够将基于哌啶的亲核试剂与五元（杂）芳族溴化物融合的催化剂。发现了标准亲电试剂的分解途径，并且使用基础筛选来鉴定抑制该不希望有的转化的条件。在此基础上，使用“实验设计”方法进行系统优化可提供温和的反应条件，然后将其应用于各种偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00233
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]-triazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-(piperidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(Piperidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo-[2,1-c][1,2,4]triazole and Theoretical Study of the Hydrazone-Hydrazine Tautomerism of the Intermediate Hydrazonation Product

  摘要：

  3-(Piperidin-4-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole was synthesized through a four-step process including etherification, hydrazonation, cyclization, and reduction with an overall yield of 39%. The final product was characterized by H-1 NMR and ESI-MS/MS. The molecular structures of benzyl (Z)-4-(2-(pyrrolidin-2-ylidene)hydrazine-1-carbonyl)piperidine-1-carboxylate and related compounds were analyzed using DFT calculations at the B3LYP/6-311+G(d,p) level of theory. The results indicated a higher stability of the hydrazone tautomers.

  DOI：

  10.1134/s1070428019080232