2-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl acetate | 1620519-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl acetate
• CAS: 1620519-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: HOGIQJDCJLTHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl acetate 在 Candida antarctica lipase B 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(methylthio)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  无硫醇化学酶法合成β-酮硫醚

  摘要：

  描述了避免使用硫醇的β-酮硫醚的制备。为了使用单一硫供体获得高化学多样性，已经开发了多组分反应和脂肪酶催化的水解的组合。这种选择性合成一组β-酮硫醚的方法学是在温和的条件下进行的，可以一锅两步，以克为单位进行设置。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.34
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,2,3,4-四氢萘-1-酮 、 碘甲烷 、 potassium thioacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-(methylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  β-烷基硫醚烯醇酯的立体选择性一锅合成。在温和条件下的基点触发重排†

  摘要：

  开发了立体选择性一锅法程序以通过碱触发的重排制备S-取代的（Z）-烯醇酯。这种无过渡金属的多组分方法可在室温下的空气气氛下进行，可耐受多种化学官能团，并且通常可提供较高的分离收率。（Z）-选择性源自[1,4] -S-向O-酰基的迁移。

  DOI：

  10.1039/c4ob01011f