9-(2,3,6-trideoxy-3-fluoro-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-N6-benzoyladenine | 1198771-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,3,6-trideoxy-3-fluoro-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-N6-benzoyladenine
• 英文别名: N-[9-[(2R,6R)-4-fluoro-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1198771-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₄FN₅O₃
• 分子量: 367.339
• InChiKey: LGJFNSIYSBOALG-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-N6-benzoyladenine 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.17h， 以55%的产率得到9-(2,3,6-trideoxy-3-fluoro-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  不饱和双脱氧氟-酮吡喃糖基核苷作为新的细胞抑制剂：尿嘧啶，5-氟尿嘧啶，胸腺嘧啶，N 4-苯甲酰胞嘧啶和N 6-苯甲酰腺嘌呤

  摘要：

  通过过乙酰化的3-脱氧的缩合反应合成了尿嘧啶（2a），5-氟尿嘧啶（2b），胸腺嘧啶（2c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（2d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（2e）的β-保护核苷。-3-氟- d -glucopyranose（1）与相应的甲硅烷基化碱基。核苷被脱乙酰基化，随后的几个保护和脱保护步骤提供了部分乙酰化的类似物6a - e。选择性碘化然后氢化得到尿嘧啶的乙酰化双脱氧类似物（8a），5-氟尿嘧啶（8b），胸腺嘧啶（8c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（8d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（8e）。最后，在8a - e的4'位置上直接氧化游离羟基，同时消除β-乙酰氧基的反应，得到所需的不饱和2,6-二脱氧-3-氟-4-酮-β - d吡喃葡萄糖基衍生物9A - ë。评价了新的类似物的抗病毒和细胞抑制活性。化合物9a – e在亚毒性浓度下对广泛的DNA和RNA病毒没有活性。然而，它们对多种肿瘤细胞系具有明显

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.013

文献信息

• Unsaturated dideoxy fluoro-ketopyranosyl nucleosides as new cytostatic agents: A convenient synthesis of 2,6-dideoxy-3-fluoro-4-keto-β-d-glucopyranosyl analogues of uracil, 5-fluorouracil, thymine, N4-benzoyl cytosine and N6-benzoyl adenine
  作者：Stella Manta、Niki Tzioumaki、Evangelia Tsoukala、Aggeliki Panagiotopoulou、Maria Pelecanou、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.013

  日期：2009.11

  acetylated dideoxy analogues of uracil (8a), 5-fluorouracil (8b), thymine (8c), N4-benzoyl cytosine (8d) and N6-benzoyl adenine (8e), respectively. Finally, direct oxidation of the free hydroxyl group at the 4′-position of 8a–e, and simultaneous elimination reaction of the β-acetoxyl group, afforded the desired unsaturated 2,6-dideoxy-3-fluoro-4-keto-β-d-glucopyranosyl derivatives 9a–e. The new analogues were

  通过过乙酰化的3-脱氧的缩合反应合成了尿嘧啶（2a），5-氟尿嘧啶（2b），胸腺嘧啶（2c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（2d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（2e）的β-保护核苷。-3-氟- d -glucopyranose（1）与相应的甲硅烷基化碱基。核苷被脱乙酰基化，随后的几个保护和脱保护步骤提供了部分乙酰化的类似物6a - e。选择性碘化然后氢化得到尿嘧啶的乙酰化双脱氧类似物（8a），5-氟尿嘧啶（8b），胸腺嘧啶（8c），N 4-苯甲酰基胞嘧啶（8d）和N 6-苯甲酰基腺嘌呤（8e）。最后，在8a - e的4'位置上直接氧化游离羟基，同时消除β-乙酰氧基的反应，得到所需的不饱和2,6-二脱氧-3-氟-4-酮-β - d吡喃葡萄糖基衍生物9A - ë。评价了新的类似物的抗病毒和细胞抑制活性。化合物9a – e在亚毒性浓度下对广泛的DNA和RNA病毒没有活性。然而，它们对多种肿瘤细胞系具有明显