bromoacetyl-bromide-2-(13)C | 40897-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: bromoacetyl-bromide-2-(13)C
• 英文别名: (2-13C)bromoacetyl bromide；[2-13C]bromoacetyl bromide；bromo[2-13C]acetyl bromide；Bromacetylbromid-2-¹³and-C
• CAS: 40897-87-8
• 化学式: C₂H₂Br₂O
• 分子量: 202.834
• InChiKey: LSTRKXWIZZZYAS-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 bromoacetyl-bromide-2-(13)C 反应 1.5h， 生成 methyl (2-13C)bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯酸甲酯的特定同位素富集

  摘要：

  已经开发出一种合成方案，用于从简单的市售起始材料制备在所有不同位置和任何位置组合上特异性 13C 标记的甲基丙烯酸甲酯。根据该方案，(1-13C)-甲基丙烯酸甲酯和(2-13C)甲基丙烯酸甲酯(1a和1b)已制备成具有高标记掺入(99%)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2909::aid-ejoc2909>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-2-13C 在 溴 作用下， 反应 5.0h， 生成 bromoacetyl-bromide-2-(13)C
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis ofl-[2-13C]aspartic acid from sodium [2-13C]acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199907)42:7<701::aid-jlcr232>3.0.co;2-j

文献信息

• Two Copper-Carbenes from One Diazo Compound
  作者：María Álvarez、Maria Besora、Francisco Molina、Feliu Maseras、Tomás R. Belderrain、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jacs.1c01483

  日期：2021.3.31

  Many transition-metal complexes MLn decompose diazo compounds N2═CR1R2 generating metal-carbenes LnM═CR1R2 which transfer the carbene group to other substrates, constituting an important tool in organic synthesis. All previous reports have shown that the CR1R2 fragment at the metal-carbene remains intact from the parent diazo compound. Herein we report the detection and isolation of a monosubstituted

  许多过渡金属配合物 ML n分解重氮化合物 N 2 = CR 1 R 2生成金属卡宾 L n M = CR 1 R 2将卡宾基团转移到其他底物，构成有机合成中的重要工具。之前的所有报告都表明，金属卡宾处的 CR 1 R 2片段与母体重氮化合物保持完整。在此，我们报告了单取代的铜卡宾的检测和分离，其中 CR 1 R 2配体已从最初的重氮试剂进行了修改。当 Tp Ms Cu(THF) (TpMs = 氢三（3-甲基）吡唑基硼酸酯配体）与N,N-二乙基重氮乙酰胺[N 2 = C(H)(CONEt 2 )] 反应，稳定的铜卡宾 Tp Ms Cu = C(H)(NEt 2 )被分离出来，由脱羰过程产生，一氧化碳被捕获为 Tp Ms Cu(CO)。同时观察到来自分子内卡宾插入反应到 C-H 键的产物表明，预期的 Tp Ms Cu=C(H)(CONet 2 ) 复合物也形成了。实验数据、DFT 计算和微
• Synthesis of 13C and 15N labelled (S)-Tryptophan
  作者：Sun-Shine Yuan、Alfred M. Ajami

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85150-8

  日期：1982.1

  (R,S)-serine-1-13C was incubated in a culture of Escherichia coli cells to produce (S)-trytophan-1-13C. Bromoacetyl bromide-2-13C was converted to bromoacetanilide and cyclization of the anilide, followed by reduction and dehydrogenation furnished indole-3-13C. Indole-15N was synthesized by known sequences. These 13C and 15N isotomers of indole were converted by commercially available, lyophilized

  （R，S） -丝氨酸-1- 13 ℃下温育在大肠杆菌细胞的培养物，以产生（S）-trytophan -1- 13 C.将溴乙酰溴-2- 13 ℃下转化为苯胺的bromoacetanilide和环化，接着通过还原和脱氢提供吲哚-3- 13 C.吲哚15 n为通过已知序列合成。这些13 C和15个的吲哚氮isotomers由市售的，冻干的大肠杆菌转化，得到（S） -色氨酸-γ- 13 C和（S） -色氨酸吲哚15分别N，。
• Asymmetric synthesis ofL-[4-13C]lysine by alkylation of oxazinone derivative as a chiral glycine equivalent
  作者：Kazuhiko Takatori、Akira Hayashi、Masahiro Kajiwara

  DOI：10.1002/jlcr.868

  日期：2004.10.15

  L-[4-13C]Lysine (2) was synthesized from sodium [2-13C]acetate (3) and Dellaria's oxazinone 1 as a chiral glycine equivalent. Wittig reaction of the glycinal 7 and 13C-labeled phosphonium ylide 5, prepared from sodium [2-13C]acetate (3), gave the α, β-unsaturated ester 8. The ester 8 was converted to the allylic bromide 10. Alkylation of the oxazinone 1 with 10 proceeded with high diastereoselectivity

  L-[4-13C] 赖氨酸 (2) 由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 和 Dellaria 的恶嗪酮 1 作为手性甘氨酸等价物合成。由 [2-13C] 乙酸钠 (3) 制备的甘氨酸 7 和 13C 标记的鏻叶立德 5 进行 Wittig 反应，得到 α, β-不饱和酯 8。酯 8 转化为烯丙基溴 10。恶嗪酮 1 与 10 以高非对映选择性进行。乙醇解、双键与二亚胺的氢化、手性助剂的去除和水解得到 L-[4-13C] 赖氨酸 (2)。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.