(2-Cyclohexylidenvinyl)(p-tolyl)sulfoxid | 37605-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Cyclohexylidenvinyl)(p-tolyl)sulfoxid
• 英文别名: 1,1-Pentamethylen-3-(p-tolyl-sulfinyl)-allen；1-(2-cyclohexylideneethenylsulfinyl)-4-methylbenzene
• CAS: 37605-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: AJPWGGYCVGVAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyclohexylidenvinyl)(p-tolyl)sulfoxid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(4-methylphenyl)-2-oxo-1-oxa-3-phenyl-2-thiaspiro[4.5]dec-3-en-2-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸中由（芳磺酰基）-和（芳基亚磺酰基）亚芳基生成1，2-氧杂硫鎓离子。NMR和DFT研究这些阳离子及其反应。

  摘要：

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.268
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Cyclohexylidenvinyl)(p-tolyl)sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸中由（芳磺酰基）-和（芳基亚磺酰基）亚芳基生成1，2-氧杂硫鎓离子。NMR和DFT研究这些阳离子及其反应。

  摘要：

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.268

文献信息

• Horner,L.; Binder,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 33 - 68
  作者：Horner,L.、Binder,V.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphor- und schwefelsubstituierte allene - IV. Eine einfache synthese von 2[5H]furanonen und β-methylen-γ-butyrolactonen durch addition von malonsäureester an allensulfoxide
  作者：Hans-Josef Altenbach、Hartwig Soicke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84312-9

  日期：1986.1
• Altenbach, Hans-Josef; Soicke, Hartwig, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1096 - 1104
  作者：Altenbach, Hans-Josef、Soicke, Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• ALTENBACH, H. -J.;SOICKE, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 6, 1096-1104
  作者：ALTENBACH, H. -J.、SOICKE, H.

  DOI：——

  日期：——