[(E)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxycarbonylprop-2-enyl] 4-nitrobenzoate | 1197205-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxycarbonylprop-2-enyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1197205-92-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₉
• 分子量: 485.491
• InChiKey: PPVXCOKAIAUEAI-QVIJCIFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxycarbonylprop-2-enyl] 4-nitrobenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl (E)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代丝氨酸和丙氨酸的灵活通用方法：鞘氨醇 E 和 F 的非对映聚合合成

  摘要：

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900772
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(R)-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]prop-2-enoate 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到[(E)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxycarbonylprop-2-enyl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代丝氨酸和丙氨酸的灵活通用方法：鞘氨醇 E 和 F 的非对映聚合合成

  摘要：

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900772

文献信息

• A Flexible Common Approach to α-Substituted Serines and Alanines: Diastereoconvergent Syntheses of Sphingofungins E and F
  作者：Bing Wang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/ejoc.200900772

  日期：2009.10

  A flexible common approach for the asymmetric syntheses of sphingofungins E and F is reported, with efficient use of both diastereomers of the Baylis–Hillman adduct in a stereoconvergent manner. Pronounced steric effects of the 2-substituents in diastereoselective dihydroxylations of (E)-2-hydroxymethyl-2,3-alkenoates were observed. This strategy also allowed full control over the absolute configurations

  据报道，一种灵活的通用方法用于鞘氨醇 E 和 F 的不对称合成，以立体收敛的方式有效利用 Baylis-Hillman 加合物的两种非对映异构体。观察到 2-取代基在 (E)-2-羟甲基-2,3-链烯酸酯的非对映选择性二羟基化中的显着空间效应。这种策略还允许通过可调谐的位点特异性调节氧化态来完全控制 α-取代氨基酸中四元立体中心的绝对构型。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）