3,7-endo,endo-bis(N2-Boc-N3-benzylguanidino)bicyclo[3.3.0]octane | 197015-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-endo,endo-bis(N2-Boc-N3-benzylguanidino)bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 3,7-endo,endo-bis(N²-Boc-N³-benzylguanidino)bicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 197015-86-4
• 化学式: C₃₄H₄₈N₆O₄
• 分子量: 604.793
• InChiKey: BUCALRPQCSRHQO-KMKVIZFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-endo,endo-bis(N2-Boc-N3-benzylguanidino)bicyclo[3.3.0]octane 在 Dowex Cl 1X₈₀-50 、 三氟乙酸 作用下， 生成 3,7-endo,endo-di(benzylguanidino)bicyclo[3.3.0]octane-dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估用于识别α-螺旋构型中天冬氨酸对的合成受体。

  摘要：

  蛋白质表面官能团的特异性靶向在分子识别中仍然是很大程度上未开发的方面。在这项研究中，一系列两性离子的16-mer肽作为识别蛋白质中羧酸盐对的模型。描述了一种受体，其包含两个由刚性双环[3.3.0]辛烷间隔基隔开4-5 A的胍基。模型研究表明，当氨基酸被α-螺旋肽中的两个（i + 3）或三个（i + 4）其他氨基酸分隔时，这种受体将适合与两个天冬氨酸羧酸盐结合。使用圆二色光谱的研究表明，在25°C的15％水/甲醇中，向i + 3肽底物添加受体会导致23％的螺旋结构增强。其他底物肽[[i + 1]，（i + 4），（i + 7），（i + 10）]显示较低的螺旋感应。在缓冲条件（10 mM Tris-Mes，pH 7.0）下观察到相似但较弱的结合和螺旋诱导。这些结果，连同采用一系列相关的双阳离子受体的研究一起，提出了一种1：1结合模型，该模型由当肽采用螺旋构象时每个受体胍盐与每个底物羧酸盐之间的特定氢相互作用组成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00086-2
• 作为产物：
  描述：

  2α,3aβ,5α,6aβ-N,N'-dibenzyloctahydropentalene-2,5-diamine 在 palladium on activated charcoal ethylcarbodiimide hydrochloride 、 TEA 、 ammonium acetate 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,7-endo,endo-bis(N2-Boc-N3-benzylguanidino)bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估用于识别α-螺旋构型中天冬氨酸对的合成受体。

  摘要：

  蛋白质表面官能团的特异性靶向在分子识别中仍然是很大程度上未开发的方面。在这项研究中，一系列两性离子的16-mer肽作为识别蛋白质中羧酸盐对的模型。描述了一种受体，其包含两个由刚性双环[3.3.0]辛烷间隔基隔开4-5 A的胍基。模型研究表明，当氨基酸被α-螺旋肽中的两个（i + 3）或三个（i + 4）其他氨基酸分隔时，这种受体将适合与两个天冬氨酸羧酸盐结合。使用圆二色光谱的研究表明，在25°C的15％水/甲醇中，向i + 3肽底物添加受体会导致23％的螺旋结构增强。其他底物肽[[i + 1]，（i + 4），（i + 7），（i + 10）]显示较低的螺旋感应。在缓冲条件（10 mM Tris-Mes，pH 7.0）下观察到相似但较弱的结合和螺旋诱导。这些结果，连同采用一系列相关的双阳离子受体的研究一起，提出了一种1：1结合模型，该模型由当肽采用螺旋构象时每个受体胍盐与每个底物羧酸盐之间的特定氢相互作用组成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00086-2