ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-yl]acetate | 1198097-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-yl]acetate
• CAS: 1198097-14-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: BFRGCYPSXMSPRB-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-{(2S,3R,5R)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methyltetrahydrofuran-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the densely functionalized C1–C9 fragment of amphidinolides C and F

  摘要：

  The synthesis of the C1-C9 subunit of amphidinolides C and F is described. Key steps include tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-S(N)2 cyclization reaction, Lewis acid-mediated epoxide opening, Wittig reaction, and Wacker oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.001
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  手性3-甲基-2,5-反式-四氢呋喃的多格拉姆级合成

  摘要：

  在本文中，我们报告了快速，简便的手性3-甲基-2,5-反-四氢呋喃合成方法。该反应利用廉价且容易获得的起始原料。多米诺骨牌水解和分子内迈克尔型环闭合反应是关键步骤。结果，可以在七个线性步骤中以克级合成所需的3-甲基-2,5-反-四氢呋喃，具有高化学产率和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900131

文献信息

• Multi‐Gram Scale Synthesis of Chiral 3‐Methyl‐2,5‐ <i>trans</i> ‐tetrahydrofurans
  作者：Shuanglin Qin、Yuting Cao、Yunhao Luo、Shende Jiang、J. Stephen Clark、Xiaoji Wang、Guang Yang

  DOI：10.1002/hlca.201900131

  日期：2019.7

  In this article, we report the rapid and facile synthesis of chiral 3‐methyl‐2,5‐trans‐tetrahydrofurans. This reaction utilizes cheap and easily available starting materials. A domino hydrolysis and intramolecular Michael‐type ring closure reaction was the key step. As a result, synthesis of the desired 3‐methyl‐2,5‐trans‐tetrahydrofurans could be achieved in gram‐scale over seven linear steps with

  在本文中，我们报告了快速，简便的手性3-甲基-2,5-反-四氢呋喃合成方法。该反应利用廉价且容易获得的起始原料。多米诺骨牌水解和分子内迈克尔型环闭合反应是关键步骤。结果，可以在七个线性步骤中以克级合成所需的3-甲基-2,5-反-四氢呋喃，具有高化学产率和高非对映选择性。
• Stereoselective synthesis of the densely functionalized C1–C9 fragment of amphidinolides C and F
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pavankumar Dasari、Hasibur Rahaman、Rita Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.001

  日期：2009.11

  The synthesis of the C1-C9 subunit of amphidinolides C and F is described. Key steps include tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-S(N)2 cyclization reaction, Lewis acid-mediated epoxide opening, Wittig reaction, and Wacker oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.