N-(5-hydroxy-1-pentyn-1-yl)-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide | 1599473-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-hydroxy-1-pentyn-1-yl)-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-1-butyn-1-yl)-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1599473-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: LIVLBSOAUVWMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxy-1-pentyn-1-yl)-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 methyl E-2-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3-(N-methyl-N-tosylamino)propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过镍促进的酰胺的区域选择性羧化和铑催化的不对称氢化† 的β-氨基酸衍生物的对映选择性合成†

  摘要：

  我们成功开发了一种对映选择性合成α-取代-β-氨基酸衍生物的新方法。因此，镍（0）促进的酰胺的羧化以高度区域选择性的方式产生了α-取代的-β-氨基丙烯酸酯衍生物。然后，铑催化的α-取代的β-氨基丙烯酸酯的不对称氢化产生了相应的α-取代的β-氨基酸衍生物，其为光学活性形式。

  DOI：

  10.1039/c6ob01234e
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-hydroxy-1-pentyn-1-yl)-N-methyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸用N，O-胺催化炔醇的亲电子氨基甲基氧化环化反应。

  摘要：

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04630

文献信息

• Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Arylative Cyclizations of Alkynols
  作者：Daishi Fujino、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja5029028

  日期：2014.4.30

  Tuning the reactivity of arylpalladium intermediates enables control of catalytic arylative 5-exo and 6-endo cyclizations of alkynols. The two modes of cyclizations represent a rare example of controllable, regioselective difunctionalization of alkynes. The cyclizations are useful in offering a divergent synthesis of oxygen-containing heterocycles, which is of synthetic use for further derivatization

  调节芳基钯中间体的反应性可以控制炔醇的催化芳基化 5-exo 和 6-endo 环化。这两种环化模式代表了炔烃可控、区域选择性双官能化的罕见例子。环化可用于提供含氧杂环的发散合成，其对于进一步衍生化具有合成用途。hNK-1 受体拮抗剂的正式合成也展示了我们芳基化环化的效用。
• Halocyclization of Alkynoic Thioester and Oxidative Aromatization in One-Pot
  作者：Miari Kurihara、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01018

  日期：2024.7.5

  This paper reports the halocyclization of alkynoic thioesters, as S-nucleophiles, with N-halosuccinimide, followed by oxidative aromatization with the same reagent for the one-pot synthesis of thiophenes, important heterocycles exhibiting remarkable applications in different disciplines. Brief mechanistic studies were also performed to elucidate the halocyclization process. The potential diverse applications

  本文报道了作为S-亲核试剂的炔硫酯与N-卤代琥珀酰亚胺的卤环化，然后用相同的试剂进行氧化芳构化，以一锅法合成噻吩，噻吩是重要的杂环化合物，在不同学科中表现出显着的应用。还进行了简短的机理研究以阐明卤环化过程。还评估了产品二氢噻吩的潜在多种应用。