1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]-6-phenylmethoxyhexan-3-one | 1196476-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]-6-phenylmethoxyhexan-3-one
• CAS: 1196476-12-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: KXDPGXGRVAKQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]-6-phenylmethoxyhexan-3-one 在 盐酸 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以66%的产率得到4',5'-dihydro-3'H-spiro[chroman-2,2'-furan]
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Monobenzannulated Spiroketals Using Styrenes in the Kulinkovich Reaction

  摘要：

  本研究报道了一系列 5,6-单苯并环化螺酮的合成。在库林科维奇反应中使用各种苯乙烯与适当官能化的脂肪族酯进行反应，可得到环丙醇产物，这些产物在碱性条件下开环，形成螺酮的酮前体。羟基的脱保护和随后的环化反应产生了与贝壳杉烷酸核心结构有关的单苯annulated螺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217708
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(ethoxymethoxy)phenyl]-1-(3-phenylmethoxypropyl)cyclopropan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到1-[2-(Ethoxymethoxy)phenyl]-6-phenylmethoxyhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Monobenzannulated Spiroketals Using Styrenes in the Kulinkovich Reaction

  摘要：

  本研究报道了一系列 5,6-单苯并环化螺酮的合成。在库林科维奇反应中使用各种苯乙烯与适当官能化的脂肪族酯进行反应，可得到环丙醇产物，这些产物在碱性条件下开环，形成螺酮的酮前体。羟基的脱保护和随后的环化反应产生了与贝壳杉烷酸核心结构有关的单苯annulated螺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217708

文献信息

• A Novel Approach to Monobenzannulated Spiroketals Using Styrenes in the Kulinkovich Reaction
  作者：Margaret Brimble、Isabell Haym

  DOI：10.1055/s-0029-1217708

  日期：2009.9

  The synthesis of a series of 5,6-monobenzannulated spiroketals is reported. The use of various styrenes in a Kulinkovich reaction with an appropriately functionalized aliphatic ester affords cyclopropanol products which under basic conditions underwent ring opening to form ketone precursors to the spiroketals. Deprotection of the hydroxyl groups and subsequent cyclization afforded monobenzannulated spiroketals related to the core structure of berkelic acid.

  本研究报道了一系列 5,6-单苯并环化螺酮的合成。在库林科维奇反应中使用各种苯乙烯与适当官能化的脂肪族酯进行反应，可得到环丙醇产物，这些产物在碱性条件下开环，形成螺酮的酮前体。羟基的脱保护和随后的环化反应产生了与贝壳杉烷酸核心结构有关的单苯annulated螺酮。