14(13->12)abeo-3β-benzyloxy-20(S)-methyl-17α-pregna-5,12(13)-dien-21,17-carbolactone | 1198184-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 14(13->12)abeo-3β-benzyloxy-20(S)-methyl-17α-pregna-5,12(13)-dien-21,17-carbolactone
• 英文别名: (3S,4'R,6aS,6bS,9R,11aS,11bR)-4',10,11b-trimethyl-3-phenylmethoxyspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 1198184-83-6
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃
• 分子量: 446.63
• InChiKey: LCOAGVOCWWREAP-WZNFBVFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14(13->12)abeo-3β-benzyloxy-20(S)-methyl-17α-pregna-5,12(13)-dien-21,17-carbolactone 在 lithium diisopropyl amide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到(3S,3'S,4'R,6aS,6bS,9R,11aS,11bR)-3'-azido-4',10,11b-trimethyl-3-phenylmethoxyspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,5'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzyloxy-12β-hydroxy-20(S)-methyl-17α-pregna-5-en-21,17-carbolactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到14(13->12)abeo-3β-benzyloxy-20(S)-methyl-17α-pregna-5,12(13)-dien-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  C-nor-D-homo-Steroids 的仿生方法

  摘要：

  将经典的“6-6-6-5”-类固醇仿生三步转化为它们的 C-nor-D-homo-对应物，可以轻松快速地获得这种非常重要的天然产物子结构，如在环巴胺和纳克特皮辛。一种新的试剂组合允许甚至具有高内选择性的 17-酮类固醇的重排。在几个示例中，概述了该策略的广泛性。

  DOI：

  10.1021/ja103152k