N-(4-methoxy-1-naphthylmethylene)aniline | 123891-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxy-1-naphthylmethylene)aniline
• 英文别名: (4-methoxy-[1]naphthylmethylen)-aniline；(4-Methoxy-[1]naphthylmethylen)-anilin；4-Methoxy-naphthaldehyd-(1)-anil
• CAS: 123891-99-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: AOIMSWJHYYBDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-1-naphthylmethylene)aniline 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-methoxybenzo[c]chrysene
  参考文献：
  名称：

  取代的2-羟基苯并[c]菲的氧化偶联合成螺旋醌衍生物

  摘要：

  摘要 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。 从市售原料中合成了新的取代醌衍生物的简明合成方法。对于该合成，利用经典的光诱导的6π-电环化，然后进行氧化芳构化反应，以及随后在CuCl（OH）-TMEDA存在下进行氧化偶联反应。独特的醌衍生物通过IR，1 H和13 C NMR光谱学和质谱数据分析进行表征。在某些情况下，获得了酮二聚体作为醌合成的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588668
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 N-(4-methoxy-1-naphthylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rousset, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1897, vol. <3> 17, p. 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ir-Catalyzed Remote Functionalization by the Combination of Deconjugative Chain-Walking and C–H Activation Using a Transient Directing Group
  作者：King Hung Nigel Tang、Kanako Uchida、Kazuki Nishihara、Mamoru Ito、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04321

  日期：2022.2.18

  N-benzylideneanilines with functionalized alkenes such as α,β-unsaturated esters gave ortho-substituted benzaldehyde derivatives with a functional group at the remote position after acidic treatment. The present transformation involves deconjugative long-range isomerization (chain-walking) up to 11 times and C–H activation using an imino group as a transient directing group.

  在 Ir 催化下，N-亚苄基苯胺与功能化烯烃（如 α,β-不饱和酯）反应得到邻位取代的苯甲醛衍生物，酸处理后在远端位置具有官能团。目前的转化涉及高达 11 次的解共轭远程异构化（链行走）和使用亚氨基作为瞬态导向基团的 C-H 活化。
• Muraoka, Motomu; Yamamoto, Tatsuo; Ajimi, Satoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 667 - 672
  作者：Muraoka, Motomu、Yamamoto, Tatsuo、Ajimi, Satoru、Yamaguchi, Hitoshi、Koinuma, Takako

  DOI：——

  日期：——