2-(p-tolylthio)benzofuran | 1433204-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(p-tolylthio)benzofuran
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfanyl-1-benzofuran
• CAS: 1433204-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: RTPMBAMXMYJMCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzofuran-2-carbonyl fluoride 、 4-甲苯硫酚 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(p-tolylthio)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Acyl Fluorides via C–F Bond Activation

  摘要：

  镍催化的脱羰基硫醚化反应已经被开发出来。这种转化允许一系列酰氟化合物与硫酚发生反应。对各种官能团具有良好的耐受性，并且相应的硫醚可以获得良好至优异的产率。该方案通过高效的脱羰基过程提供了多样的碳-硫键形成。

  DOI：

  10.1055/a-1484-6216

文献信息

• Heterogeneously Catalyzed Direct CH Thiolation of Heteroarenes
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Angélique Ferry、Lisa Candish、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201411997

  日期：2015.5.4

  The first general methodology for the direct thiolation of electron‐rich heteroarenes was developed by employing Pd/Al2O3, a recoverable and commercially available heterogeneous catalyst, and CuCl2. This method represents an operationally simple approach for the synthesis of these valuable compounds. Preliminary mechanistic studies indicate a heterogeneous catalytic system, in which both metals play

  通过使用Pd / Al 2 O 3（一种可回收和可商购的非均相催化剂）和CuCl 2开发了第一种富电子杂芳烃直接硫醇化的通用方法。该方法代表了用于合成这些有价值的化合物的操作简单的方法。初步的机理研究表明，多相催化体系中的两种金属在硫醇化产物的形成中起着互补的作用。
• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。
• Rhodium-catalyzed odorless synthesis of diaryl sulfides from borylarenes and S-aryl thiosulfonates
  作者：Kazuya Kanemoto、Yasuyuki Sugimura、Shigeomi Shimizu、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c7cc05868c

  日期：——

  Various diaryl sulfides, including heteroaryl- and nitrogen-containing sulfides, have been efficiently prepared by rhodium-catalyzed odorless deborylative arylthiolation of organoborons with S-aryl thiosulfonates. The ready availability of starting materials and further transformation of sulfides have rendered a diverse range of organosulfur compounds easily accessible.

  各种二芳基硫醚，包括含杂芳基和氮的硫化物，已经通过有机硼与S-芳基硫代磺酸盐的铑催化的无味脱硼烷基芳基硫醇化反应而得到了有效制备。原料的易得性和硫化物的进一步转化已使各种有机硫化合物易于获得。
• Synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans via Cu-catalyzed tandem reactions of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides(disulfides)
  作者：Jie Liu、Wei Chen、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra23361h

  日期：——

  An efficient synthesis of 2-selenyl(sulfenyl)benzofurans has been accomplished through a copper(I)-catalyzed tandem reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols with diorganyl diselenides and disulfides in the presence of CuI/Mg/t-BuOLi in DMSO. Using this protocol, a variety of 2-selenyl(sulfenyl)benzofuran derivatives were obtained in good yields.

  已通过铜(I)催化的串联反应，高效合成了2-硒基（硫醇基）苯并呋喃，该反应是将2-（gem-二溴乙烯基）苯酚与二有机基二硒化物和二硫化物在CuI/Mg/t-BuOLi的存在下于DMSO中进行的。采用该方法，获得了多种2-硒基（硫醇基）苯并呋喃衍生物，产率良好。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Tianhao Xu、Xingyu Zhou、Xiong Xiao、Yan Yuan、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00866

  日期：2022.7.1

  A nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of carboxylic acids with thiols was developed. Under the reaction conditions, benzoic acids, cinnamic acids, and benzyl carboxylic acids coupled with various thiols including both aromatic and aliphatic ones produce the corresponding thioethers in up to 99% yields. Moreover, this reaction was applicable to the modification of bioactive molecules

  开发了一种镍催化的羧酸与硫醇的脱羰硫醚化反应。在该反应条件下，苯甲酸、肉桂酸和苄基羧酸与各种硫醇（包括芳香族和脂肪族硫醇）偶联生成相应的硫醚，收率高达 99%。此外，该反应还可用于3-甲基黄酮-8-羧酸、丙磺舒、氟灭酸等生物活性分子的修饰，以及杀螨剂氯苯苷的合成。这些结果很好地证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。