2-methoxybenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline | 1370426-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxybenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-Methoxybenzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 1370426-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: BTOSCOXKITZXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-methoxystyryl)-1H-benzimidazole 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-methoxybenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801

文献信息

• One-Pot Synthesis of Imidazolyl Isoquinolines under a Palladium-Catalyzed C–H Activation/Annulation (CHAA) Reaction
  作者：Jianhui Huang、Ranran Zhu、Yuntao Wang、Jialin Liu、Qing Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588101

  日期：——

  A microwave-assisted Pd-catalyzed one-pot C–H activation/annulation (CHAA) protocol has been developed for the synthesis of imidazo[2,1-a]isoquinolines and benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines. Further N-alkylation for the preparation of a series of the corresponding isoquinolium salts has also been demonstrated. The fluorescent properties of these isoquinolines have been studied.

  微波辅助Pd催化一锅CH活化/环化（CHAA）方案已开发用于合成咪唑并[2,1-a]异喹啉和苯并[4,5]咪唑并[2,1-a] ]异喹啉。还已经证明了用于制备一系列相应的异喹啉盐的进一步的N-烷基化。已经研究了这些异喹啉的荧光性质。
• Copper-Catalyzed Construction of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Calcium Carbide as a Solid Alkyne Source
  作者：Haiyan Liu、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03133

  日期：2021.11.5

  cross-coupling/nucleophilic addition tandem reactions using calcium carbide as a solid alkyne source, 2-(2-bromophenyl)benzimidazoles as starting materials, and copper as a catalyst is described. The target products can also be synthesized through one-pot three-component reactions of o-phenylenediamines, o-bromobenzaldehydes, and calcium carbide. Both reaction routes can also be scaled up to gram scale

  一种以碳化钙为固体炔烃源，2-(2-溴苯基)苯并咪唑为原料，通过Sonogashira交叉偶联/亲核加成串联反应合成苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉的方法材料，并描述了铜作为催化剂。目标产物还可以通过单罐三组分反应合成ö苯二胺类，ø -bromobenzaldehydes，和电石。两种反应路线也可以放大到克级。