dec-2-enoxymethylbenzene | 1309474-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dec-2-enoxymethylbenzene
• CAS: 1309474-53-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: QCHUVQKBMAKSQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己基锂 、 4-benzyloxy-2-butenyl bromide 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 C₄₃H₄₀FeNP₂⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 生成 dec-2-enoxymethylbenzene 、 (+)-(S)-(((2-vinyloctyl)oxy)methyl)benzene 、 (+)-(S)-(((2-vinyloctyl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过与有机锂化合物的烯丙基烷基化催化不对称碳-碳键形成

  摘要：

  碳-碳键的形成是自然界必需分子生物发生的基础。因此，它是化学科学的核心。手性催化剂已被开发用于不对称 C-C 键的形成，以从几种有机金属试剂产生单一对映异构体。值得注意的是，对于反应性极强的有机锂化合物，这是化学合成中使用最广泛的试剂之一，迄今为止，对映选择性 C-C 形成的通用催化方法已被证明是难以捉摸的。在这里，我们报告了一种基于铜的手性催化体系，该体系允许通过与烷基锂试剂的烯丙基烷基化形成碳-碳键，具有极高的对映选择性并能够耐受多个官能团。我们发现所用的溶剂和活性手性催化剂的结构都是使用烷基锂试剂成功实现不对称催化的最关键因素。手性催化剂的活性形式已通过光谱研究确定为二膦铜单烷基物质。

  DOI：

  10.1038/nchem.1009