9-Chlor-10-phenoxy-anthracen | 23674-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-Chlor-10-phenoxy-anthracen
• CAS: 23674-01-3
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO
• 分子量: 304.776
• InChiKey: NVBUOIYESDVGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-10-溴蒽 在 氢氧化钾 、 铜 、 copper dichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9-Chlor-10-phenoxy-anthracen
  参考文献：
  名称：

  卤化铜与有机化合物的反应-VII：9-烷氧基-和9-酰氧基-10-烷基蒽的反应

  摘要：

  9-烷氧基（或酰氧基）-10-甲基蒽与Me基卤化铜反应生成偶联产物，而9-烷氧基（或酰氧基）-10-苄基（或乙基）蒽在烷氧基或酰氧基反应生成分别得到10-苄基和10-亚乙基蒽酮。两种反应都假定是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98790-3

文献信息

• Reactions of cupric halides with organic compounds—IV
  作者：D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82884-2

  日期：1969.1

  react with cupric bromide and with cupric chloride to give 9-alkoxy (or acyloxy) 10-halogenoanthracenes and/or bianthron-9-yl. The formation of the former product proceeds by ligand transfer of halogen of the cupric halide whilst bianthron-9-yl results from the dimerization of 9-anthryloxy radicals. These are formed in a 4-centre transition state between the substituted anthracene and the cupric halide

  9-烷氧基和9-酰氧基蒽与溴化铜和氯化铜反应，得到9-烷氧基（或酰氧基）10-卤代蒽和/或联蒽9-基。前一种产物的形成是通过卤化铜的卤素的配体转移而进行的，而苯硫隆-9-基则是由9-蒽氧基自由基的二聚作用产生的。它们在取代的蒽和卤化铜之间以4中心的过渡态形成。两种产物的比例和相对反应速率根据上述方法来解释。还研究了9-甲基硫代蒽与卤化铜的反应。